cis-2-cyclopentene-1,4-dimethanol diacetate | 141352-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-cyclopentene-1,4-dimethanol diacetate
• 英文别名: cis-4-cyclopentene-1,3-dimethanol diacetate；cis-3,5-bisacetoxymethylcyclopentene；[(1S,4R)-4-(acetyloxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 141352-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: DPATVVXZMSTHJH-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-cyclopentene-1,4-dimethanol diacetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-4-cyclopentene-1,3-dimethanol monoacetate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OFcis-[4-(AMINOMETHYL)-2-CYCLOPENTENYL]METHANOL FROM NORBORNADIENE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609356523
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,5-bis(hydroxymethylene)cyclopent-4-ene 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 cis-2-cyclopentene-1,4-dimethanol diacetate
  参考文献：
  名称：

  内消旋-双乙酰氧基甲基）-和双（羟甲基）环戊烷衍生物的高度不对称酶促水解和酯交换反应：对根瘤菌Delemar脂肪酶活性位点模型的认识

  摘要：

  德氏根霉的脂肪酶（RDL）的水解-催化的内消旋-1,3-二（乙酰氧基甲基）环戊烷衍生物（7，12）和荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）的水解-催化7个，得到手性单乙酸酯（15，16）的> 99％ee。为了解释RDL的高对映选择性，尝试性地提出了简单的盒型酶活性位点模型。另一方面，PFL催化的内消旋-双-（羟甲基）环戊烷（6）酯交换反应得到的（+）- 16 ee> 99％。将获得的（+）和（-）- 16转化为天然碳环核苷（-）-阿霉素（25）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80143-3

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of <i>meso</i>-3,5-Dimethyl Glutaric Anhydride:  A General Strategy to <i>syn</i>-Deoxypolypropionate Synthons
  作者：Matthew J. Cook、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja073269s

  日期：2007.8.1

  A rhodium phosphinooxazoline system allows for an efficient enantioselective desymmetrization of dimethyl glutaric anhydride. Both commercially available and in situ generated sp3-organozinc nucleophiles couple efficiently in high enantiomeric excess. This chemistry has also been extended to other 3,5-disubstituted anhydrides, and further elaboration has enabled the synthesis of potentially useful

  铑膦基恶唑啉系统允许二甲基戊二酸酐的有效对映选择性去对称化。市售的和原位生成的 sp3-organozinc 亲核试剂在高对映体过量情况下有效地偶联。这种化学反应也已扩展到其他 3,5-二取代酸酐，进一步的研究使合成可能有用的顺-脱氧聚丙酸酯片段成为可能。
• Explanation for Stereoselectivity of the cis-Dihydroxylation of cis-3,5-disubstituted Cyclopentenes.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Yumiko ITO、Kenji KITANO、Akemi TOYOTA、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.42.2653

  日期：——

  Stereoselectivity of the cis-dihydroxylation of cis-3, 5-disubstituted cyclopentenes has been found to depend on the conformation of cyclopenetenes and has been explained by both steric and Cieplak effects.

  研究发现，顺式-3, 5-二取代环戊烯的顺式二羟基化的立体选择性取决于环戊烯的构象，并可通过立体效应和 Cieplak 效应加以解释。
• Enzymatic asymmetric synthesis of cis-4-cyclopentene-1,3-dimethanol monoacetate.
  作者：Mounia Mekrami、Sames Sicsic

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80286-4

  日期：1992.1

  Asymmetric synthesis of cis-4-cyclopentene-1,3-dimethanol monoacetate was performed via enzymatic hydrolysis of the diacetate or enzymatic acetylation of the diol precursor. Esterases and lipases were studied, and Candida cylindracea lipase was shown to afford the (-)-enantiomer with ee > 97%.