(E)-3,7-dimethyloct-2-en-5-yn-4-yl acetate | 1363728-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3,7-dimethyloct-2-en-5-yn-4-yl acetate
• CAS: 1363728-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: SQDOLFWXCSVSNV-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (E)-3,7-dimethyloct-2-en-5-yn-4-yl acetate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以55%的产率得到(Z)-1-(3,4-dimethyl-2-oxocyclopent-3-enylidene)-2-methylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Carbonylation of 3-Acyloxy-1,4-enynes for the Synthesis of Cyclopentenones

  摘要：

  Functionalized cyclopentenones were synthesized by a Rh-catalyzed carbonylation of 3-acyloxy-1,4-enynes, derived from alkynes and alpha,beta-unsaturated aldehydes. The reaction involved a Saucy-Marbet 1,3-acyloxy migration of propargyl esters and a [4 + 1] cycloaddition of the resulting acyloxy substituted vinylallene with CO.

  DOI：

  10.1021/ol300330t
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 3-甲基-1-丁炔 、 乙酸酐 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3,7-dimethyloct-2-en-5-yn-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Carbonylation of 3-Acyloxy-1,4-enynes for the Synthesis of Cyclopentenones

  摘要：

  Functionalized cyclopentenones were synthesized by a Rh-catalyzed carbonylation of 3-acyloxy-1,4-enynes, derived from alkynes and alpha,beta-unsaturated aldehydes. The reaction involved a Saucy-Marbet 1,3-acyloxy migration of propargyl esters and a [4 + 1] cycloaddition of the resulting acyloxy substituted vinylallene with CO.

  DOI：

  10.1021/ol300330t