(1S,4aR,9aR)-1-Methoxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone | 71308-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1S,4aR,9aR)-1-Methoxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone
• CAS: 71308-21-9；136962-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: VJQLUJBEAXLQST-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 、 1,4-萘醌 在 (R)-BINOL-derived titanium complex 1a (X=Cl) 、 4 A molecular sieve 作用下， 反应 6.0h， 生成 (1S,4aR,9aR)-1-Methoxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone 、 (1S,4aR,9aR)-1-Methoxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Chiral titanium complex-catalyzed Diels-Alder reaction: A practical route to anthracycline intermediates

  摘要：

  Asymmetric Diels-Alder reactions of methacrolein and 1,4-naphthoquinone with 1,3-dienol derivatives catalyzed by the chiral binaphthol (BINOL)-derived titanium complex 1 are shown to provide the corresponding endo-adducts in high enantiomeric purity. The naphthoquinone adduct can serve as a synthetic intermediate of tetracycline antibiotics.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86118-2