6-methoxybenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 1169882-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-methoxybenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 6-methoxy-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；6-Methoxy-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；6-methoxy-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1169882-37-4
• 化学式: C₈H₇NO₄S
• 分子量: 213.214
• InChiKey: WVWXSJPYYRHPDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxybenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 manganese(IV) oxide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 (R)-difluorphos 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1,2,3-benzoxathiazine-2,2-dioxide-6-methoxy-4-diisopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化不对称加氢对映选择性合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  已实现了一系列线性和环状α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性钯催化的氢化反应，可有效获得ee高达99％的旋光性α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03664
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methoxybenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化的乙烯基环丙烷与磺酰基活化亚胺的非对映选择性 (3+2) 环加成反应

  摘要：

  我们在此报告了乙烯基环丙烷和环状或无环磺酰亚胺之间的钯 (0)-催化 (3+2)-环加成过程。该反应在低催化剂负载和实际反应条件下进行，可以获得各种 N-杂环衍生物，收率良好至极好，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609625

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Access to 4-Imidazolidinones via an Aza-Mannich Initiated Cyclization of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with α-Halo Hydroxamates
  作者：Jing Zhou、Hong Zhang、Xue-Lian Chen、Ya-Li Qu、Qianqian Zhu、Chen-Guo Feng、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01128

  日期：2019.7.19

  An efficient regio- and diastereoselective cyclization of sulfamate-derived cyclic imines with unsubstituted or monosubstituted α-halo hydroxamates is developed under mild conditions. This reaction proceeds smoothly under transition-metal-free conditions via a domino aza-Mannich addition/intramolecular nucleophilic substitution sequence, providing a convenient route to access 2-monosubstituted and

  在温和的条件下，开发了由氨基磺酸衍生的环状亚胺与未取代或单取代的α-卤代异羟肟酸酯进行的高效区域和非对映选择性环化反应。该反应在无过渡金属的条件下通过多米诺氮杂-曼尼希加成/分子内亲核取代序列顺利进行，为获得2-单取代和2,5-二取代的4-咪唑啉酮提供了便利的途径。值得注意的是，产物是用单一反式异构体以中等至优异的产率获得的。
• Modified Amino Acid-Derived Phosphine-Imine Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Imines
  作者：Bo Zhou、Kaizhi Li、Chunhui Jiang、Yixin Lu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.201700003

  日期：2017.6.6

  A series of chiral phosphine‐imine ligands were synthesized starting with α‐amino acids and examined for palladium‐catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N‐sulfonyl imines. High catalytic activities (up to 99% yield) and high enantioselectivities (up to 98% ee) were achieved for cyclic N‐sulfonyl aldimines and ketimines with five and six‐membered ring structures.

  从α-氨基酸开始，合成了一系列手性膦-亚胺配体，并检查了钯催化不对称地将芳基硼酸加成到环状N-磺酰基亚胺上。具有五元和六元环结构的环状N-磺酰基醛亚胺和酮亚胺实现了高催化活性（高达99％的收率）和高对映选择性（高达98％ee）。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Organoboronic Acids to Aldimines Using Chiral Spiro Monophosphite-Olefin Ligands: Method Development and Mechanistic Studies
  作者：Huanyu Shan、Qiaoxia Zhou、Jinglu Yu、Shuoqing Zhang、Xin Hong、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01764

  日期：2018.10.5

  on a hexamethyl-1,1′-spirobiindane scaffold was accomplished starting from Bisphenol C. The optimal ligand could serve as an elegant chiral bidentate ligand in the Rh-catalyzed asymmetric 1,2-addition of organoboronic acids to various acyclic/cyclic aldimines, leading to chiral amines with high yields and excellent enantioselectivities. Detailed stereochemical models for enantioselective induction

  从双酚C开始合成基于六甲基-1,1'-螺双茚满骨架的新型手性螺一亚磷酸酯-烯烃（SMPO）配体。最佳配体可作为Rh-中的优雅手性双齿配体催化有机硼酸向各种无环/环状醛亚胺的不对称1,2-加成反应，从而获得具有高收率和优异对映选择性的手性胺。通过DFT计算阐明了对映选择性诱导的详细立体化学模型，并假定了亚磷酸酯-烯烃配体具有较高对映选择性的起源。
• Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic imines
  作者：Mao Quan、Liang Tang、Jiaqi Shen、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c6cc08759k

  日期：——

  A Ni(II)-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic aldimines and ketimines is reported. Our tropos phosphine-oxazoline biphenyl ligand is crucial for the high catalytic activity, which coordinates to Ni(II)...

  据报道，Ni（II）催化芳基硼酸不对称加成到环亚胺和酮亚胺上。我们的对位膦-恶唑啉联苯配体对于高催化活性至关重要，该活性与Ni（II）配位。
• Asymmetric Alkenylation of Enones and Imines Enabled by A Highly Efficient Aryl to Vinyl 1,4-Rhodium Migration
  作者：Shu-Sheng Zhang、Tian-Jiao Hu、Meng-Yao Li、Yi-Kang Song、Xiao-Di Yang、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201813585

  日期：2019.3.11

  The asymmetric rhodium‐catalyzed alkenylation of enones and imines with arylboronic acids has been developed. A highly controllable aryl to vinyl 1,4‐rhodium migration is the key step. Stereodefined vinyl moieties were installed in excellent enantioselectivies for most examined examples. DFT calculations reveal that the driving force of this rhodium migration is a kinetically favored process.

  已经开发了烯基和亚胺与芳基硼酸的不对称铑催化的烯基化反应。关键步骤是高度可控制的芳基向乙烯基1,4-铑的迁移。对于大多数检查的实例，将立体定义的乙烯基部分以优异的对映选择性进行安装。DFT计算表明，铑迁移的驱动力是动力学上受青睐的过程。