3-ethynyl-9-octylcarbazole | 442157-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethynyl-9-octylcarbazole
• CAS: 442157-71-3
• 化学式: C₂₂H₂₅N
• 分子量: 303.447
• InChiKey: WMAGXJWJAUHUPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-9-octylcarbazole 、 邻氨基苯乙酮 在 十二羰基三钌 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以65%的产率得到4-methyl-2-(9-octylcarbaz-3-yl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  全面研究基于喹啉的新型细胞探针的光学和生物学特性

  摘要：

  合成并表征了一系列包含联噻吩和N-辛基-咔唑基团以及喹啉核中各种取代基的喹啉衍生物。DFT计算已彻底研究并证实了二噻吩基和N-辛基-咔唑取代基对新型喹啉的光物理性质的影响。喹啉的吸收和发射最大值分别位于373-412和410-606 nm，当将吸电子取代基（NO 2）引入喹啉环时，它们会发生相当大的红移。量子产率和寿命为咔唑基取代的喹啉是相当高的（Φ EM = 9-70％，相对于它们的联噻吩取代的对应τ= 0.83-5.72纳秒）（Φ EM  = 18-53％，τ= 0.61-1.46纳秒）从作为证明通过理论计算咔唑基取代的喹啉的更大的平面得到的。喹啉中的咔唑官能团对Δμ（13.83–15.50 D）值具有巨大影响，表明咔唑部分相对于联噻吩基序的电子供电能力（Δμ= 9.16–13.83）更倾向于分子内电荷转移（ICT）。研究了新型化合物对细胞染色的能力。所有检查过的喹啉衍生物都能快速有效

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.05.029
• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)ethynyl-N-octylcarbazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以88 %的产率得到3-ethynyl-9-octylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a platinacycle: determination of the structure and examination of the photophysical properties based on DFT calculations

  摘要：

  一种新型铂环表现出可归因于配体-配体电荷转移的紫外-可见吸收，以及基于分子排列的双折射。

  DOI：

  10.1039/d2dt03524c

文献信息

• Acceptor-π-Acceptor-Acceptor/Donor systems containing dicyanovinyl acceptor group with substituted 1,2,3-triazole motif – synthesis, photophysical and theoretical studies
  作者：Dawid Zych、Aneta Slodek

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127488

  日期：2020.3

  Abstract An efficient synthetic route (target products obtained with yields 65–85%) for obtaining of malononitrile derivatives containing triazole motif substituted in the way providing the electronic architecture Acceptor-π-Acceptor-Acceptor/Donor (–CH2(CN)2/–C6H4–/triazole/substituent) is presented. As the substituents phenyl (A1), p-pentyloxyphenyl (A2), pyrid-2-yl (A3), 9,9-dimethylfluoren-2-yl

  摘要 一种有效的合成路线（目标产物以 65-85% 的产率获得），用于获得含有三唑基序的丙二腈衍生物，以提供电子结构的方式提供受体-π-受体-受体/供体（–CH2(CN)2/– C6H4–/三唑/取代基）。作为取代基苯基(A1)、对戊氧基苯基(A2)、吡啶-2-基(A3)、9,9-二甲基芴-2-基(A4)、9-辛基-9H-咔唑-3-基(A5) )，使用二苯并[b,d]噻吩-2-基(A6)和2,2'-联噻吩-5-基(A7)。化合物的结构经 1H 和 13C NMR 光谱证实。检查获得的目标化合物的热、光学和光物理性质。基于 DFT 方法（时间相关计算、NTO 分析、结构参数）的量子化学计算支持对获得数据的理解。而且，
• Origin of the Color of π-Conjugated Polymers:  Poly(<i>N</i>-<i>n</i>-octyl-3-carbazoyl)acetylene Prepared with a [Rh(norbornadiene)Cl]₂ Catalyst
  作者：Masayoshi Tabata、Takashi Fukushima、Yoshikazu Sadahiro

  DOI：10.1021/ma049454x

  日期：2004.6.1

  Stereoregular polymerization of (N-n-octyl-3-carbazoyl)acetylene was successfully performed with a [Rh(NBD)Cl]2 (NBD = norbornadiene) catalyst to afford poly(N-n-octyl-3-carbazoyl)acetylene (PNOCzA) as a new type of possible electron-transporting polymer in fairly high yields when triethylamine, chloroform, or dimethylformamide was used as the polymerization solvent. The resulting polymers were composed

  用[Rh（NBD）Cl] 2（NBD =降冰片二烯）催化剂成功进行（N - n-辛基-3-咔唑基）乙炔的立体聚合，得到聚（N - n-辛基-3-咔唑基）乙炔（当使用三乙胺，氯仿或二甲基甲酰胺作为聚合溶剂时，PNOCzA）作为一种新型的可能的电子传输聚合物，具有很高的收率。所得聚合物由呈黄色的无定形顺式-反式异构体或呈橙色的结晶性顺式-反式异构体组成，称为柱状，呈固态的π-共轭分子组装体。黄色和橙色聚合物的顺式至反式等渗是通过在200 kg / cm的压力下诱导的2在真空下于室温下放置10分钟。使用1 H NMR，广角X射线衍射，激光拉曼，电子自旋共振和漫反射UV-vis（DRUV-vis）方法对压缩前后得到的聚合物进行了详细表征。数据显示橙色聚合物的压缩不仅导致柱状结构的破坏，而且导致反式-反式异构体的形成。通过压缩黄色和橙色聚合物获得的反式-transoid异构体显示具有相当长的反式共轭序列，其中通过顺式C