2-isopropoxybenzophenone hydrazone | 134268-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropoxybenzophenone hydrazone
• CAS: 134268-50-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: GMKNTFFWJHEJNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxybenzophenone hydrazone 在 氢氧化钾 、 sodium sulfate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cyclohexyl(2-isopropoxyphenyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Tomioka, Hideo; Nakanishi, Keisaku; Izawa, Yasuji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 465 - 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-isopropoxybenzophenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Tomioka, Hideo; Nakanishi, Keisaku; Izawa, Yasuji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 465 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzodihydrofurans by Asymmetric C−H Insertion Reactions of Donor/Donor Rhodium Carbenes
  作者：Kellan N. Lamb、Richard A. Squitieri、Srinivasa R. Chintala、Ada J. Kwong、Edward I. Balmond、Cristian Soldi、Olga Dmitrenko、Marta Castiñeira Reis、Ryan Chung、J. Bennett Addison、James C. Fettinger、Jason E. Hein、Dean J. Tantillo、Joseph M. Fox、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/chem.201701630

  日期：2017.9.4

  screening of achiral catalysts demonstrated that sterically encumbered catalysts are optimal for diastereoselective reactions. Although efficient insertion into allylic and propargylic C−H bonds is observed, competing dipolar cycloaddition processes are noted for some substrates. The full substrate scope of this useful method of benzodihydrofuran synthesis, mechanisms of side reactions, and computational

  带有两个给电子基团的金属卡宾称为“供体/供体”卡宾，与醚底物进行非对映和对映选择性的铑催化的CH插入反应，形成苯并二氢呋喃。与带有连接的吸电子基团的金属碳烯的反应不同，亲电子性的减弱使这些反应可以在路易斯碱性溶剂（例如乙腈）中和在水的存在下进行。使用温和的化学选择性氧化剂（MnO 2）。尽管此序列通常可以在一个锅中执行，但控制实验已阐明了为什么“两锅”过程通常更有效。对非手性催化剂的彻底筛选表明，空间受限的催化剂是非对映选择性反应的最佳选择。尽管观察到有效插入烯丙基和炔丙基CH键中，但某些底物的竞争偶极环加成过程仍然存在。描述了这种有用的苯并二氢呋喃合成方法的全部底物范围，副反应机理以及对立体选择性起源的计算支持。
• Enantioselective Intramolecular C–H Insertion Reactions of Donor–Donor Metal Carbenoids
  作者：Cristian Soldi、Kellan N. Lamb、Richard A. Squitieri、Marcos González-López、Michael J. Di Maso、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ja508586t

  日期：2014.10.29

  asymmetric insertion reactions of donor–donor carbenoids, i.e., those with no pendant electron-withdrawing groups, are reported. This process enables the synthesis of densely substituted benzodihydrofurans with high levels of enantio- and diastereoselectivity. Preliminary results show similar efficiency in the preparation of indanes. This new method is used in the first enantioselective synthesis of an

  报告了供体-供体类卡宾的第一个不对称插入反应，即那些没有吸电子侧基的反应。该过程能够合成具有高水平对映选择性和非对映选择性的密集取代的苯并二氢呋喃。初步结果显示制备茚满的效率相似。这种新方法用于首次对映选择性合成低聚白藜芦醇天然产物（E-δ-viniferin）。