(1R,5S)-8-(Toluene-4-sulfonyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane | 115522-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-8-(Toluene-4-sulfonyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (1R,5S)-8-tosyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 115522-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: LVPYWHZSXVHASV-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-acetoxy-4-chlorocyclohept-2-ene 在 四(三苯基膦)钯 、 RhCl(PPh₃)3 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 氢气 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (1R,5S)-8-(Toluene-4-sulfonyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  钯催化反应立体控制对苯二酚衍生物的合成

  摘要：

  开发了将1，3-环庚二烯转化为托烷生物碱衍生物的通用方法。该方法被用于立体控制合成外，对内醇衍生物和。该方法基于共轭二烯的1,4-官能化中的双重立体控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95578-3

文献信息

• Synthesis of Bridged Bicyclic Amines by Intramolecular Amination of Remote C–H Bonds: Synergistic Activation by Light and Heat
  作者：Michaelyn C. Lux、Justin Jurczyk、Yu-hong Lam、Zhiguo J. Song、Chao Ma、Jose B. Roque、Jin Su Ham、Nunzio Sciammetta、Donovon Adpressa、Richmond Sarpong、Charles S. Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02345

  日期：2020.8.21

  afford value-added and complexity-enriched bridged bicyclic amines. Guided by density functional theory and nuclear magnetic resonance investigations, we determined the unique roles of light and heat activation in the bicyclization mechanism. We applied both light and heat activation in a synergistic fashion, achieving gram-scale bridged aza-cycle synthesis.

  由于药剂中含氮杂环的普遍存在，复杂的氮杂环的构建对药物发现很重要。本文中我们报告了分子内C–H胺化方法，以提供增值和复杂性丰富的桥联双环胺。在密度泛函理论和核磁共振研究的指导下，我们确定了光和热活化在双环化机理中的独特作用。我们以协同方式应用了光和热激活，从而实现了克级桥接的氮杂循环合成。