toluene-4-sulfonic acid 2-{2-[2-(2-fluoroethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl ether | 1190749-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-{2-[2-(2-fluoroethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl ether
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid 2-{2-[2-(2-fluoroethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl ether；2-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl-4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1190749-75-7
• 化学式: C₁₅H₂₃FO₆S
• 分子量: 350.408
• InChiKey: UGPNOJLUKZNEIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-{2-[2-(2-fluoroethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl ether 、 (1S,2S,3S,4R,5S)-5-[4-chloro-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]phenyl]-1-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100 mg的产率得到(1S,2S,3S,4R,5S)-5-(4-chloro-3-[(4-(2-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)phenyl)methyl]phenyl)-1-(2-hydroxypropan-2-yl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  吡喃葡萄糖基衍生物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种作为钠依赖性葡萄糖转运蛋白(SGLT)抑制剂的吡喃葡萄糖基衍生物、含有该衍生物的药物组合物及其在医药上的应用，特别是式(I)所示的吡喃葡萄糖基衍生物或者其在药学上可接受的盐或者其所有的立体异构体，或含有该衍生物的药物组合物和所述衍生物及药物组合物用于制备治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的药物的用途。

  公开号：

  CN105461762B
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 四丁基氟化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2-{2-[2-(2-fluoroethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Development of a High-Affinity PET Radioligand for Imaging Cannabinoid Subtype 2 Receptor

  摘要：

  Cannabinoid receptors type 2 (CB2) represent a target with increasing importance for neuroimaging due to its upregulation under various pathological conditions. Encouraged by preliminary results obtained with [C-11](Z)-N-(3- (2-methoxyethyl)-4,5-dimethylthiazol-2(3H)-ylidene)-2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropanecarboxamide ([C-11]A-836339, [C-11]1) in a mouse model of acute neuroinflammation (induced by lipopolysaccharide, LPS), we designed a library of fluorinated analogs aiming for an [F-18]-labeled radiotracer with improved CB2 binding affinity and selectivity. Compound (Z)-N-(3-(4-fluorobutyl)-4,5-dimethylthiazol-2(3H)-ylidene)-2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropanecarboxamide (29) was selected as a ligand with the highest CB2 affinity (K-i = 0.39 nM) and selectivity over CB1 (factor 1000). [F-18]29 was prepared starting from the bromo precursor (53). Specific binding was shown in vitro whereas fast metabolism was observed in vivo in CD-1 mice. Animal PET revealed a brain uptake comparable to [C-11]1. In the LPS treated mice, a 20-30% higher uptake in brain was found in comparison to non-treated mice (n = 3, P < 0.05).

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00554

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOSITIONS FOR LABELING BIOMOLECULES AND METHODS USING SAME<br/>[FR] NOUVELLES COMPOSITIONS DE MARQUAGE DE BIOMOLÉCULES ET PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017196544A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention includes novel compounds useful for labeling biomolecules. The present invention further includes a novel method of labeling a biomolecule using a compound of the invention. The present invention further includes a novel method of imaging a biomolecule using a compound of the invention.

  本发明包括用于标记生物分子的新化合物。本发明还包括使用该发明的化合物标记生物分子的新方法。本发明还包括使用该发明的化合物成像生物分子的新方法。
• Development and Evaluation of Endothelin-A Receptor (Radio)Ligands for Positron Emission Tomography
  作者：Kristin Michel、Katrin Büther、Marilyn P. Law、Stefan Wagner、Otmar Schober、Sven Hermann、Michael Schäfers、Burkhard Riemann、Carsten Höltke、Klaus Kopka

  DOI：10.1021/jm101110w

  日期：2011.2.24

  tumor metastasis. A previously reported promising radioligand for positron emission tomography (PET) based on the non-peptide ETA receptor antagonist PD 156707 showed specific binding to target receptors in the myocardium but high accumulation in bile and intestine, probably because of its high lipophilicity. In this study we describe the synthesis of a series of fluorinated derivatives with hydrophilic

  内皮素（ET）受体的表达和功能在心血管疾病，肿瘤进展和肿瘤转移中异常。先前报道的基于非肽ET A受体拮抗剂PD 156707的用于正电子发射断层扫描（PET）的有前途的放射性配体显示出与心肌中靶标受体的特异性结合，但在胆汁和肠中高积累，这可能是由于其高亲脂性。在这项研究中，我们描述了一系列具有亲水结构单元的氟化衍生物的合成。所有化合物被评估为高亲和力ET甲受体配体（16，17，23 - 26，ķ我= 1.4−7.9 nM），并且具有比ET B受体更高的亚型选择性。[ 18 F] 3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-4- 3- [1-（2- 2- [2-（2-氟乙氧基）乙氧基]乙氧基}乙基）-1- ħ -合成了[1,2,3]三唑-4-基甲氧基] -4,5-二甲氧基苄基} -5-羟基-5-（4-甲氧基苯基）-5 H-呋喃-2-酮（[ 18 F] 17）作为该系列的放射性配体之一，在人血
• 肿瘤KRAS G12C突变靶向正电子示踪剂、制备方法及应用
  申请人：中国人民解放军空军军医大学

  公开号：CN114989166A

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明涉及一种肿瘤KRAS G12C突变靶向正电子示踪剂、制备方法及应用。现有KRAS突变检测手段无法完全满足精准诊疗的目标要求。本发明提供了肿瘤KRAS G12C突变靶向化合物18F/19F‑QZLO，含有18F‑QZLO的正电子示踪剂用于KRAS G12C突变阳性肿瘤的核素诊断，19F‑QZLO用作稳定标准品。本发明通过乙二醇或聚乙二醇链对AMG510标记了放射性核素18F，构建PET分子影像探针，用作肿瘤KRAS G12C突变靶向正电子示踪剂，并提供了稳定标准品19F‑QZLO，具有合适的理化与放射学性质，较为理想的生物学特性，可用于KRAS G12C突变肿瘤的PET成像，有助于此类肿瘤的特异性诊断、靶向治疗药物的选择与疗效评价。
• Novel [¹⁸F]-Labeled Meta-Bromobenzylguanidine Derivatives: Potential Positron Emission Tomography Imaging Probes for the Norepinephrine Transporter
  作者：Xiaoyan Li、Shuyu Shi、Hang Zhou、Zuoquan Zhao、Jie Lu

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.1c00429

  日期：2021.10.4