tert-butyl (4S)-4-[(Z)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 190664-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(Z)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 190664-57-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: GIHADQPKXJPKRJ-HIJJYWJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(Z)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 3,6-dimethyl-N-[(3R,4R,5R)-4-methyl-6-oxo-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl]-2-triethylsilyloxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on maduropeptin chromophore 2. Synthesis of the madurosamine aryl amide and the C1′C9′ fragments

  摘要：

  A retrosynthetic analysis (Scheme I) of maduropeptin chromophore artifact I defined compounds 2 and 3 as required building block;. The construction of 2 was achieved starling from the 2,5-dimethyl derived aromatic acid 8 and the D-serine derived delta-lactone 12 (Scheme 2), whereas the synthesis of 3 utilized an Evans's aldol condensation reaction between aldehyde 13 and chiral auxiliary 14 (Scheme 3). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00724-7
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-methoxycarbonylethynyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(Z)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on maduropeptin chromophore 2. Synthesis of the madurosamine aryl amide and the C1′C9′ fragments

  摘要：

  A retrosynthetic analysis (Scheme I) of maduropeptin chromophore artifact I defined compounds 2 and 3 as required building block;. The construction of 2 was achieved starling from the 2,5-dimethyl derived aromatic acid 8 and the D-serine derived delta-lactone 12 (Scheme 2), whereas the synthesis of 3 utilized an Evans's aldol condensation reaction between aldehyde 13 and chiral auxiliary 14 (Scheme 3). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00724-7