(R)-(thiazol-2-ylmethilidene)-tert-butylsulfinamide | 1138161-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-(thiazol-2-ylmethilidene)-tert-butylsulfinamide
• CAS: 1138161-48-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 216.328
• InChiKey: FRIVFKPWMUMTPL-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(thiazol-2-ylmethilidene)-tert-butylsulfinamide 、 甲基溴化镁 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钛烯醇化物的价互变异构：催化自由基卤代烷基化及其在Neodysidenin全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了利用钛烯醇化物的价互变异构现象的直接钌催化的 N-酰基恶唑烷酮的自由基氯烷基化。氯烷基化方法是三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物新苷元的对映选择性全合成的核心。

  DOI：

  10.1021/ja910154f
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基噻唑 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-(thiazol-2-ylmethilidene)-tert-butylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  钛烯醇化物的价互变异构：催化自由基卤代烷基化及其在Neodysidenin全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了利用钛烯醇化物的价互变异构现象的直接钌催化的 N-酰基恶唑烷酮的自由基氯烷基化。氯烷基化方法是三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物新苷元的对映选择性全合成的核心。

  DOI：

  10.1021/ja910154f

文献信息

• Structure Determination and Total Synthesis of Bottromycin A₂: A Potent Antibiotic against MRSA and VRE
  作者：Hiroyuki Shimamura、Hiroaki Gouda、Kenichiro Nagai、Tomoyasu Hirose、Maki Ichioka、Yujiro Furuya、Yutaka Kobayashi、Shuichi Hirono、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1002/anie.200804138

  日期：2009.1.19

  After 50 years of persistence the 12‐membered cyclic skeleton of bottromycin A2 (3) has been confirmed by NMR experiments (HMBC), and the configurations of two tLeu residues have been estimated by conformation analysis and NMR experiments. Furthermore, the key step in the synthesis of 3 involves the mercury‐mediated formation of the amidine of thioamide 1 and amine 2.

  经过50年的坚持，通过NMR实验（HMBC）确认了肉毒霉素A 2（3）的12元环状骨架，并通过构象分析和NMR实验估计了两个t Leu残基的构型。此外，合成3的关键步骤涉及汞介导的硫酰胺1和胺2的formation的形成。