5-methyl-5,7-diphenyl-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine | 134255-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-methyl-5,7-diphenyl-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5-methyl-5,7-diphenyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 134255-57-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄
• 分子量: 288.352
• InChiKey: GSBDOZQMZAZDOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到5-methyl-5,7-diphenyl-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷促进的酮和氨基唑的缩合

  摘要：

  氯与三甲基硅烷促进的酮和氨基唑（即3-氨基1,2,4-三唑，5-氨基四唑）以2：1的比例反应导致形成4,5-二氢唑[1,5 - a ]嘧啶衍生物作为单一的区域异构体，产率为35 – 71％。以叔丁基甲基酮和5-氨基四唑为起始原料时，溶剂（二甲基甲酰胺）代替了第二个酮分子进入了反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.972

文献信息

• Synthesis of Dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Kurt Wermann、Manfred Hartmann

  DOI：10.1055/s-1991-26414

  日期：——

  Several 5,7-diaryl-4,5-dihydro-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines 3a-f and 5,7-diaryl-4,7-dihydro-7-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines 4a-f were synthesized in high yield from 5-amino-1H-1,2,4-triazole (amitrole) (1) and acetophenones 2 by heating in the presence of zinc chloride and subsequent separation of the isomers.

  通过在氯化锌存在下加热并随后分离异构体，从 5-amino-1H-1、2,4-三唑（金樟脑）（1）和苯乙酮 2 在氯化锌存在下加热，然后分离异构体，高产合成了 4a-f。
• Desenko, S. M.; Orlov, V. D.; Getmanskii, N. V., Doklady Chemistry, 1992, vol. 324, # 4-6, p. 115 - 118
  作者：Desenko, S. M.、Orlov, V. D.、Getmanskii, N. V.、Shishkin, O. V.、Lindeman, S. V.、Struchkov, Yu. T.

  DOI：——

  日期：——
• Chlorotrimethylsilane-Promoted Condensation of Ketones and Aminoazoles
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Vasiliy S. Naumchik、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1002/jhet.972

  日期：2012.9

  reaction of ketones and aminoazoles (i.e., 3‐amino‐1,2,4‐triazoles, 5‐aminotetrazole) at 2 : 1 ratio resulted in the formation of 4,5‐dihydroazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives as the single regioisomers in 35 – 71% yields. In the case of tert‐butylmethylketone and 5‐aminotetrazole as the starting materials, the solvent (dimethylformamide) entered the reaction instead of the second ketone molecule.

  氯与三甲基硅烷促进的酮和氨基唑（即3-氨基1,2,4-三唑，5-氨基四唑）以2：1的比例反应导致形成4,5-二氢唑[1,5 - a ]嘧啶衍生物作为单一的区域异构体，产率为35 – 71％。以叔丁基甲基酮和5-氨基四唑为起始原料时，溶剂（二甲基甲酰胺）代替了第二个酮分子进入了反应。