(2S)-N-(3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[formyl(methyl)amino]-3-methylbutanamide | 1029554-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[formyl(methyl)amino]-3-methylbutanamide
• CAS: 1029554-72-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: KFDYCBLMSGBEJF-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[formyl(methyl)amino]-3-methylbutanamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到(2S)-2-[formyl(methyl)amino]-N-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的有机催化剂：固定在聚合物上的氨基酸衍生甲酰胺催化三氯硅烷的亚胺不对称还原†

  摘要：

  酮亚胺的不对称还原1A - ë与三氯硅烷可通过催化Ñ锚定到聚合物载体（-methylvaline衍生路易斯碱性甲酰胺5A和5B）具有良好的对映选择性（≤82％ee）和低催化剂负载（典型地为15％（摩尔） ） 在室温下。该方案代表了分离过程的极大简化，特别适用于手性胺2a - e的平行合成。多次使用后，聚合物负载的催化剂保留了全部活性。

  DOI：

  10.1021/jo800094q
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 tert-butyl N-[(2S)-1-(3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyanilino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-methylcarbamate 在 三氟乙酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(2S)-N-(3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[formyl(methyl)amino]-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的有机催化剂：固定在聚合物上的氨基酸衍生甲酰胺催化三氯硅烷的亚胺不对称还原†

  摘要：

  酮亚胺的不对称还原1A - ë与三氯硅烷可通过催化Ñ锚定到聚合物载体（-methylvaline衍生路易斯碱性甲酰胺5A和5B）具有良好的对映选择性（≤82％ee）和低催化剂负载（典型地为15％（摩尔） ） 在室温下。该方案代表了分离过程的极大简化，特别适用于手性胺2a - e的平行合成。多次使用后，聚合物负载的催化剂保留了全部活性。

  DOI：

  10.1021/jo800094q

文献信息

• Polymer-Supported Organocatalysts: Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane Catalyzed by an Amino Acid-Derived Formamide Anchored to a Polymer
  作者：Andrei V. Malkov、Marek Figlus、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo800094q

  日期：2008.6.1

  Asymmetric reduction of ketimines 1a−e with trichlorosilane can be catalyzed by the N-methylvaline-derived Lewis basic formamide anchored to a polymeric support (5a and 5b) with good enantioselectivity (≤82% ee) and low catalyst loading (typically 15 mol %) at room temperature. This protocol represents a considerable simplification of the isolation procedure and is particularly suitable for a parallel

  酮亚胺的不对称还原1A - ë与三氯硅烷可通过催化Ñ锚定到聚合物载体（-methylvaline衍生路易斯碱性甲酰胺5A和5B）具有良好的对映选择性（≤82％ee）和低催化剂负载（典型地为15％（摩尔） ） 在室温下。该方案代表了分离过程的极大简化，特别适用于手性胺2a - e的平行合成。多次使用后，聚合物负载的催化剂保留了全部活性。