methyl (S)-2-((ethoxycarbonyl)amino)-3-(4-((ethoxycarbonyl)oxy)phenyl)propanoate-3,3-d2 | 1448510-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((ethoxycarbonyl)amino)-3-(4-((ethoxycarbonyl)oxy)phenyl)propanoate-3,3-d2
• CAS: 1448510-85-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₇
• 分子量: 341.329
• InChiKey: JAFILHGGUABKSO-HAJXTTICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 氯甲酸乙酯 、 L-酪氨酸-3,3-d2 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (S)-2-((ethoxycarbonyl)amino)-3-(4-((ethoxycarbonyl)oxy)phenyl)propanoate-3,3-d2
  参考文献：
  名称：

  一种细菌酪氨酸氨基变位酶通过立体化学的保留或反转催化其异构化反应

  摘要：

  β-氨基酸是药物化学中感兴趣的生物活性化合物。I 类裂合酶类氨基变位酶家族通过交换 NH2/H 对将 (S)-α-芳基丙氨酸异构化为相应的 β-氨基酸。该家族使用活性位点内的 3,5-dihydro-5-methylidene-4H-imidazol-4-one (MIO) 基团来引发反应。该产品的绝对立体化学以来自 Crocatus 的 MIO 依赖性酪氨酸氨基变位酶 (CcTAM) 为已知，该酶将 (S)-α-酪氨酸异构化为 (R)-β-酪氨酸。为了评估 CcTAM 机制的神秘立体化学，从立体选择性合成 (2S,3S)-[2,3-(2)H2]- 和 (2S,3R)-[3-(2)H]-α-酪氨酸通过用 D2（或 H2）气体和手性 Rh-Prophos 催化剂还原未标记（或 [(2)H]-标记）（4'-羟基苯基）丙烯酸。通过 CcTAM 生物合成的 [(2)H]-β-酪氨酸的 GC/EIMS

  DOI：

  10.1021/ja403918w