(R)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl)pyridine 1-oxide | 1059698-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: (3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1059698-80-4
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 376.842
• InChiKey: ZWNLNXAHJXUACV-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-(4-Chlorophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)prop-2-en-1-one 在 zinc(II) nitrate 、 (S,E)-2-(((1,1-bis(4-(2-(dimethylamino)ethyl)phenyl)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)imino)methyl)-4-octyl-6-(trifluoromethyl)phenol 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(R)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种新型手性表面活性剂型金属硅藻土催化剂，用于水中不对称迈克尔加成。

  摘要：

  设计并合成了由叔胺和亲脂基团组成的一系列基于席夫的配体。使用这些配体，在水中开发了一种新的手性表面活性剂型金属硅酸盐催化剂，并通过SEM / TEM分析对其进行了鉴定。这些金属硅化物可以在水中的不对称迈克尔加成反应中占据重要位置，以优异的收率和对映选择性提供相应的加合物。

  DOI：

  10.1039/d0cc04410e

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-N-oxides catalyzed by glucoBOX-Cu(ii) complex
  作者：Jimil George、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c2ob25315a

  日期：——

  glucosamine derived glucoBOX-Cu(II) complex was found to be a unique catalytic system for enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-1-oxides. A large number of 3-alkylated indole derivatives were prepared using 5 mol% glucoBOX-Cu(II) complex in excellent yields with high enantioselectivity up to 99% ee.

  这 葡萄糖胺衍生的葡萄糖BOX-Cu（II）配合物是用2-烯丙基吡啶-1-氧化物对吲哚进行对映选择性Friedel-Crafts烷基化的独特催化体系。使用5 mol％葡萄糖BOX-Cu（II）配合物以优异的收率和高达99％ee的高对映选择性制备了大量3-烷基化的吲哚衍生物。
• Highly Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of Indoles with 2-EnoylPyridine 1-Oxides Catalyzed by Chiral Pyridine 2,6-Bis(5′,5′-diphenyloxazoline)−Cu(II) Complexes
  作者：Pradeep K. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol8016929

  日期：2008.9.18

  The catalytic enantioselective Friedel-Crafts reaction of indoles with 2-enoylpyridine 1-oxides has been studied in the presence of chiral pyridine 2,6-bis(5',5'-diphenyloxazoline)-Cu(II) complexes. The reaction furnished alkylated indoles in excellent yields (up to 97%) and enantioselectivities (up to 99% ee).

  在手性吡啶2,6-双（5'，5'-二苯基恶唑啉）-Cu（II）配合物的存在下，研究了吲哚与2-烯丙基吡啶1-氧化物的催化对映选择性弗里德-克来福特反应。该反应以优异的产率（高达97％）和对映选择性（高达99％ee）提供了烷基化的吲哚。