[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2S)-3-cyclohexyl-2-iodopropanoate | 145439-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2S)-3-cyclohexyl-2-iodopropanoate
• CAS: 145439-86-7
• 化学式: C₁₅H₂₃IO₄
• 分子量: 394.25
• InChiKey: NEJICMLGISKLIR-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-环己基丙酰氯 、 D-(-)-泛酰内酯 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2R)-3-cyclohexyl-2-iodopropanoate 、 [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2S)-3-cyclohexyl-2-iodopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of alpha-halo esters

  摘要：

  The reaction of (R)-Pantolactone with alpha-halogenated ketenes has been found to proceed with good to excellent diastereoselectivities (de 75 to > 95%). The (R)-Pantolacto chiral auxiliary induced the (S)-configuration at the new chiral center in most cases.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61779-3