(E)-5-(3-methylphenyl)pent-4-en-1-ol | 117324-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(3-methylphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 117324-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: OOFLSCURRPVWTC-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3-methylphenyl)pent-4-en-1-ol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-4-nitro-N-(5-m-tolylpent-4-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted piperidines through a bromoaminocyclization process

  摘要：

  以氨基硫代氨基甲酸酯为催化剂，开发了一种烯烃酰胺的催化对映体选择性溴环化反应。通过银盐介导的重排反应，生成的对映体富集的 2-取代的 3-溴哌啶类化合物可以很容易地转化为 3-取代的哌啶类化合物。这一过程已被用于合成多巴胺能药物 Preclamol。

  DOI：

  10.1039/c2cc36578b
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-methylphenyl)-4-pentenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-5-(3-methylphenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted piperidines through a bromoaminocyclization process

  摘要：

  以氨基硫代氨基甲酸酯为催化剂，开发了一种烯烃酰胺的催化对映体选择性溴环化反应。通过银盐介导的重排反应，生成的对映体富集的 2-取代的 3-溴哌啶类化合物可以很容易地转化为 3-取代的哌啶类化合物。这一过程已被用于合成多巴胺能药物 Preclamol。

  DOI：

  10.1039/c2cc36578b

文献信息

• A highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2ob25327e

  日期：——

  A facile and highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines has been developed. The process involves an amino-thiocarbamate catalyzed bromoaminocyclization of 1,2-disubstituted olefinic amides. The pyrrolidine products could readily be converted into other useful building blocks including a dihydropyrrole and a 2-substituted pyrrolidine.

  我们开发出了一种简便、高对映选择性的 2-取代 3-溴吡咯烷方法。该工艺涉及 1,2-二取代烯烃酰胺在氨基硫代氨基甲酸酯催化下的溴化氨基环化反应。吡咯烷产物可以很容易地转化成其他有用的结构单元，包括二氢吡咯和 2-取代的吡咯烷。
• Ligand‐Dictated Regiodivergent Allylic Functionalizations via Palladium‐Catalyzed Remote Substitution
  作者：Xin Wang、Han-Zhe Miao、Guo-Qiang Lin、Zhi-Tao He

  DOI：10.1002/anie.202301556

  日期：——

  Palladium-catalyzed regiodivergent allylic C−H functionalizations were established via remote substitution, which provides a novel model for the seldomly studied migratory Tsuji–Trost reaction. 1,4-Hydrofunctionalization of a conjugated diene intermediate was demonstrated to be feasible via a newly synthesized bisphosphine ligand.

  通过远程取代建立了钯催化的区域分散烯丙基 C−H 官能化，这为很少研究的迁移 Tsuji-Trost 反应提供了一个新模型。通过新合成的双膦配体，共轭二烯中间体的 1,4-氢官能化被证明是可行的。