2-isothiocyanoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1227080-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isothiocyanoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-isothiocyanatoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-isothiocyanatoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1227080-17-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₁₀S
• 分子量: 433.436
• InChiKey: RPKHMDOLBSTUDM-NRKLIOEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isothiocyanoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 、 5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetra-n-propyloxycalix[4]arene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到5,11,17,23-tetrakis[(ethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)thioureido]-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基杯[n]芳烃作为DC-SIGN的多价配体

  摘要：

  DC-SIGN是一种从未成熟树突状细胞（DCs）的膜突出的受体，通过识别病原体相关的分子模式（PAMPs）参与免疫应答的激活。另一方面，HIV利用其包膜糖蛋白gp120的高甘露糖结构与DC-SIGN之间的相互作用来转运并感染T细胞。DC-SIGN以四聚体的形式参与识别过程，碳水化合物识别位点（CRSs）的多重展示通过四聚体贴片在DCs膜上的形成而放大。因此，DC-SIGN被认为是对抗病毒的一个有趣的目标，而暴露其CRS的多个连接单元副本的多价系统正成为实现此目标的有价值的工具。我们在此制备了四种甘露糖基化杯[n]芳烃（1a-d），并通过表面等离振子共振（SPR）竞争测定法对其进行了测试，以此作为DC-SIGN和用作HIV gp120模型的甘露糖化BSA之间结合的抑制剂。发现在μM范围内的IC 50特别证明对于化合物1a，尽管相当适度，但在该簇的抑制活性中正在发生多价作用。观察到相对于单价甲基α-甘露糖苷的相对效价（rp

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.10.017
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-isothiocyanoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glyco-SAMs by ‘Dual Click’: Thiourea-Bridged Glyco-OEG Azides for Cycloaddition on Surfaces

  摘要：

  A series of NCS-functionalized sugars were synthesized and used in a thiourea-bridging reaction with aminohexa(ethylene glycol) azide [H2N(EG)(6)N-3], a bifunctional oligo(ethylene glycol) derivative, which can be used as key intermediate for the fabrication of biorepulsive glyco-SAMs by a 'dual click' approach. Glyco-SAMs can serve as defined glycocalyx models for the study of carbohydrate-protein interactions. The copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the obtained glyco-OEG azides was exemplified, which can be used to modify preformed monolayers 'on SAM'.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218611