(4R,5S)-2-oxo-4,5-O-isopropylidene-cycloheptane-1-carboxylic acid ethyl ester | 228547-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S)-2-oxo-4,5-O-isopropylidene-cycloheptane-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3aR,8aS)-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,4,6,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• CAS: 228547-88-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: WUKHJPNMDDZBKZ-JCBFREDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2-oxo-4,5-O-isopropylidene-cycloheptane-1-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (1R,3R,4S)-1-azido-3,4-O-isopropylidene-cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  从（-）-奎尼酸到8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架：对映纯tropan-6α-ol的制备

  摘要：

  的碳原子环插入通过α-重氮-β羟基酯中间体的热解，进而由重氮基乙酸乙酯和3,4-之间反应得到ö异亚丙基-3（[R ），4（小号）-dihydroxycyclohexanone 2，一个通过五个步骤从D（-）-奎尼酸1轻松制备的chiron是构建环庚酮衍生物8的关键步骤。其转化为叠氮硫酸盐18为制备N保护的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物22奠定了基础。，其中，以最佳的我们所知，已从未光学纯形式，以及所述tropan-6α醇得到24，通过还原获得的LiAlH 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00254-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-3(R),4(S)-dihydroxycyclohexanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (4R,5S)-2-oxo-4,5-O-isopropylidene-cycloheptane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（-）-奎尼酸到8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架：对映纯tropan-6α-ol的制备

  摘要：

  的碳原子环插入通过α-重氮-β羟基酯中间体的热解，进而由重氮基乙酸乙酯和3,4-之间反应得到ö异亚丙基-3（[R ），4（小号）-dihydroxycyclohexanone 2，一个通过五个步骤从D（-）-奎尼酸1轻松制备的chiron是构建环庚酮衍生物8的关键步骤。其转化为叠氮硫酸盐18为制备N保护的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物22奠定了基础。，其中，以最佳的我们所知，已从未光学纯形式，以及所述tropan-6α醇得到24，通过还原获得的LiAlH 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00254-9