9,10-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one-8-carboxylic acid methyl ester | 1352573-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one-8-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1352573-50-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: OOEAPWNFZYUBDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,10-dihydro-9,10-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one-8-carboxylic acid methyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到9,10-dimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮的多组分合成及大麻酚​​的总合成

  摘要：

  报道了提供6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮的多组分多米诺反应。整个转化过程包括六个反应：诺文奇缩合，酯交换反应，烯胺形成，电子反需求Diels-Alder（IEDDA）反应，1,2-消除反应和转移加氢反应。关键的逆电子需求Diels–Alder（IEDDA）步骤中的二烯和亲二烯体都是通过仲胺介导的过程原位生成的。在大多数情况下，产率（10-79％）要比逐步法获得的要好得多。该方法用于大麻酚的简明全合成。

  DOI：

  10.1021/ol2030636