(R)-2-(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylsulfanyl-propionic acid | 887606-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylsulfanyl-propionic acid
• CAS: 887606-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 287.34
• InChiKey: UVVYNIMMIKMFBT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylsulfanyl-propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 {(R)-1-[(1S,2S,4R)-2-Hydroxy-1-isobutyl-4-((S)-1-isobutylcarbamoyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-pentylcarbamoyl]-2-methanesulfonyl-ethyl}-carbamic acid 3,5-dimethyl-pyrazol-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白质-配体复合物的设计、合成和 X 射线结构：Memapsin 2（β-分泌酶）抑制剂选择性的重要见解

  摘要：

  描述了 memapsin 2 蛋白质-配体复合物的基于结构的设计、合成和 X 射线结构。这些抑制剂专门设计用于与 S2 和 S3 活性位点残基相互作用，以提供对 memapsin 1 和组织蛋白酶 D 的选择性。抑制剂 6 对 memapsin 2 表现出极强的抑制活性，并且对 memapsin 1（>3800 倍）和组织蛋白酶具有选择性D（>2500 倍）。蛋白质-配体晶体结构揭示了 memapsin 2 的 S2 和 S3 活性位点中的协同相互作用。这些相互作用可以作为设计 memapsin 1 和组织蛋白酶 D 选择性的重要指南。

  DOI：

  10.1021/ja058636j
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylsulfanyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白质-配体复合物的设计、合成和 X 射线结构：Memapsin 2（β-分泌酶）抑制剂选择性的重要见解

  摘要：

  描述了 memapsin 2 蛋白质-配体复合物的基于结构的设计、合成和 X 射线结构。这些抑制剂专门设计用于与 S2 和 S3 活性位点残基相互作用，以提供对 memapsin 1 和组织蛋白酶 D 的选择性。抑制剂 6 对 memapsin 2 表现出极强的抑制活性，并且对 memapsin 1（>3800 倍）和组织蛋白酶具有选择性D（>2500 倍）。蛋白质-配体晶体结构揭示了 memapsin 2 的 S2 和 S3 活性位点中的协同相互作用。这些相互作用可以作为设计 memapsin 1 和组织蛋白酶 D 选择性的重要指南。

  DOI：

  10.1021/ja058636j