6-bromo-1H-1,3-benzodiazol-4-amine | 1360899-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-bromo-1H-1,3-benzodiazol-4-amine
• 英文别名: 6-bromo-1H-benzimidazol-4-amine；6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-4-amine
• CAS: 1360899-50-8
• 化学式: C₇H₆BrN₃
• 分子量: 212.049
• InChiKey: AXWRECIVRQXOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1H-1,3-benzodiazol-4-amine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 吡啶-N-氧化物 、 copper diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 N-cyclopropyl-2-methyl-4-{6-(pyridin-4-yl)-4-[(3,3,3-trifluoropropyl)amino]-1H-benzimidazol-1-yl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES
  [FR] BENZIMIDAZOLES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）中的取代苯并咪唑化合物，其中R3、R5和A如权利要求中所定义，以及制备所述化合物的方法，包括含有所述化合物的药物组合物和配方，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗或预防过度增殖和/或血管生成障碍的疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分联合使用。

  公开号：

  WO2012130905A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基苯胺 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-bromo-1H-1,3-benzodiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES
  [FR] BENZIMIDAZOLES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）中的取代苯并咪唑化合物，其中R3、R5和A如权利要求中所定义，以及制备所述化合物的方法，包括含有所述化合物的药物组合物和配方，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗或预防过度增殖和/或血管生成障碍的疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分联合使用。

  公开号：

  WO2012130905A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BROMODOMAINS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：ZENITH EPIGENETICS CORP

  公开号：WO2016097863A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present disclosure relates to compounds capable of acting as covalent inhibitors of bromodomains and the therapeutic use of these inhibitors.

  本公开涉及能够作为溴结构域的共价抑制剂的化合物以及这些抑制剂的治疗用途。
• Design and Characterization of Novel Covalent Bromodomain and Extra-Terminal Domain (BET) Inhibitors Targeting a Methionine
  作者：Olesya A. Kharenko、Reena G. Patel、S. David Brown、Cyrus Calosing、Andre White、Damodharan Lakshminarasimhan、Robert K. Suto、Bryan C. Duffy、Douglas B. Kitchen、Kevin G. McLure、Henrik C. Hansen、Edward H. van der Horst、Peter R. Young

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00666

  日期：2018.9.27

  regulate transcription through binding to acetylated lysine (AcLys) residues of histones and transcription factors through bromodomains (BDs). The disruption of this interaction with small molecule bromodomain inhibitors is a promising approach to treat various diseases including cancer, autoimmune and cardiovascular diseases. Covalent inhibitors can potentially offer a more durable target inhibition

  BET蛋白是关键的表观遗传调节剂，通过与组蛋白的乙酰化赖氨酸（AcLys）残基结合和通过溴结构域（BDs）的转录因子结合来调节转录。与小分子溴结构域抑制剂的这种相互作用的破坏是治疗包括癌症，自身免疫和心血管疾病在内的各种疾病的有前途的方法。共价抑制剂可以潜在地提供更持久的靶标抑制作用，从而改善体内药理学。在这里，我们描述了通过将环氧化物战斗部连接到适当定向的非共价抑制剂上，针对结合袋中的蛋氨酸靶向BRD4（BD1）的共价抑制剂的设计。使用热变性，MALDI-TOF质谱和X射线晶体结构，我们证明这些抑制剂选择性地与Bet4（BD1）中的Met149形成共价键，但不与其他溴结构域结合，并在基于细胞的测定中提供持久的转录和抗增殖活性。蛋氨酸的共价靶向为BET蛋白和其他靶标的药物发现提供了一种新颖的方法。
• SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20140302010A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to substituted benzimidazole compounds of general formula (I) in which R 3 , R 5 and A are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper-proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)中R3、R5和A如权利要求所定义的取代苯并咪唑化合物，以及制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物和制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的该化合物的用途，特别是用作单一药剂或与其他活性成分组合治疗或预防高增殖和/或血管生成障碍的疾病。
• Substituted benzimidazoles
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US09388140B2

  公开（公告）日：2016-07-12

  The present invention relates to substituted benzimidazole compounds of general formula (I) in which R3, R5 and A are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper-proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式（I）中R3，R5和A如权利要求所定义的取代苯并咪唑化合物，制备该化合物的方法，包含该化合物的制药组合物和药物组合物，并且利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的制药组合物，特别是用作唯一的活性成分或与其他活性成分组合使用，该疾病特别是与高增殖和/或血管生成障碍有关的疾病。
• EP2691375B1
  申请人：——

  公开号：EP2691375B1

  公开（公告）日：2016-03-16