(E)-4,4-Dimethyl-8-trimethylsilanyl-oct-2-en-7-ynoic acid methyl ester | 819867-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4,4-Dimethyl-8-trimethylsilanyl-oct-2-en-7-ynoic acid methyl ester
• CAS: 819867-70-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: GXPNVRJYLQLVHE-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-Dimethyl-8-trimethylsilanyl-oct-2-en-7-ynoic acid methyl ester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl (E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,6-dimethylnon-7-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯炔环异构化。烯丙基甲硅烷基醚对区域选择性的影响

  摘要：

  1,6- 和 1,7-烯炔在末端烯丙基位置被叔丁基二甲基甲硅烷基醚基团取代的钌催化环异构化成为形成前所未有的具有几何定义烯醇硅烷的五元或六元环的有效反应. 介绍了对各种非手性 1,6- 和 1,7- 烯炔以及手性烯炔的直接合成途径。钌催化剂在中性条件下在丙酮中在室温下有效地实现这种单步环异构化。环异构化作用与 (E) 或 (Z) 1,2-二取代烯烃。讨论了影响烯醇硅烷几何形状的参数。选择性的水平取决于炔烃取代、双键的几何形状和催化剂的性质。此外，

  DOI：

  10.1021/ja046824o
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-4,4-Dimethyl-8-trimethylsilanyl-oct-2-en-7-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯炔环异构化。烯丙基甲硅烷基醚对区域选择性的影响

  摘要：

  1,6- 和 1,7-烯炔在末端烯丙基位置被叔丁基二甲基甲硅烷基醚基团取代的钌催化环异构化成为形成前所未有的具有几何定义烯醇硅烷的五元或六元环的有效反应. 介绍了对各种非手性 1,6- 和 1,7- 烯炔以及手性烯炔的直接合成途径。钌催化剂在中性条件下在丙酮中在室温下有效地实现这种单步环异构化。环异构化作用与 (E) 或 (Z) 1,2-二取代烯烃。讨论了影响烯醇硅烷几何形状的参数。选择性的水平取决于炔烃取代、双键的几何形状和催化剂的性质。此外，

  DOI：

  10.1021/ja046824o