3-[(3-chlorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1H-indole | 1190880-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(3-chlorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1H-indole
• CAS: 1190880-07-9
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 395.909
• InChiKey: RUSZOXKGWGXGRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-chlorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1H-indole 、 di-tert-butyl α-diazomethylphosphonate 在 ((S)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzamido)-2-phenylethyl) (2'-(diphenylphosphanyl)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphonium bromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.17h， 以95%的产率得到di-tert-butyl (S)-(2-(3-chlorophenyl)-1-diazo-2-(1H-indol-3-yl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  三官能 BINAP 基单鏻盐催化 α-重氮甲基膦酸酯与亚烷基二氢吲哚的不对称加成

  摘要：

  开发了一系列基于 BINAP 的三官能单鏻相转移催化剂，并用于将 α-重氮甲基膦酸酯不对称加成到由磺酰基吲哚原位形成的乙烯基亚胺中。这种方法可以容忍广泛的 2-未取代的磺酰基吲哚，它们在与其他亲核试剂的类似不对称反应中很少实现高对映选择性。以高达 99% 的产率和 95% 的ee提供了含有 α-重氮膦酸盐的手性 3 - sec-烷基取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00213
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 α-<3-Chlorphenyl>-N--urethan 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到3-[(3-chlorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  InBr 3：适用于不同类型的Friedel-Crafts反应的多功能催化剂

  摘要：

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。

  DOI：

  10.1021/jo9014613