2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 1331740-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: (4S)-2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1331740-30-7
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: PSNQUMISFRTUHS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 zinc perchlorate 、 C₃₇H₅₆N₄O₄ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile 、 2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective One-Pot Synthesis of 2-Amino-4-(indol-3-yl)-4H-Chromenes

  摘要：

  An enantioselective one-pot synthesis of 2-amino-4-(indol-3-yl)-4H-chromenes via a Knoevenagel/Pinner/Friedel-Crafts reaction of salicylaldehyde, malononitrile, and indole is presented. Moderate to good yields (up to 89%) and high enantioselectivities (up to 90% ee) were obtained with an N,N-dioxide-Zn(II) complex as the catalyst. This strategy provides an efficient and convenient method to access enantiomerically enriched 2-amino-4H-chromene derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol2019949

文献信息

• Facile synthesis of chiral 2-amino-4-(indol-3-yl)-4H-chromene derivatives using thiourea as the catalyst
  作者：Yu Gao、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.08.018

  日期：2013.10

  The enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with iminochromenes catalyzed by a bifunctional thiourea organocatalyst was investigated. This reaction afforded chiral functionalized 2-amino-4-(indol-3-yl)-4H-chromenes in good yields (up to 87% yield) and with moderate to good enantioselectivities (up to 86% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.