3-[2-((3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3,6-dihydroxy-azepan-1-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 176167-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-((3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3,6-dihydroxy-azepan-1-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 176167-01-4
• 化学式: C₃₅H₄₂N₂O₆
• 分子量: 586.728
• InChiKey: RSANRBLGEAGCOT-XEXPGFJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-((3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3,6-dihydroxy-azepan-1-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到3-[2-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-chloromethyl-5-hydroxy-piperidin-1-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖的合成。第2部分多羟基hydroxy烷的异构化

  摘要：

  对映体纯的C 2对称的3，5-二羟基氮杂环庚烷衍生物的异构化已得到研究。在甲磺酰化过程中发生邻近的氮参与，得到氯甲基哌啶，而从手性桥连的吗啉结构（1R-（6内，7外）-8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-6,7-二醇）是在Mitsunobu条件下获得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00097-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-Dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-[2-((3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3,6-dihydroxy-azepan-1-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and binding affinities of novel non-peptide mimics of somatostatin/sandostatin®

  摘要：

  Based on molecular modelling studies of Sandostatin(R), sugar-based derivatives I-VI were prepared as potential non-peptide mimics of somatostatin/Sandostatin(R). These compounds displaced 3-[I-125]-Tyr(11)-SRIF-14 from the somatostatin receptor on membranes of rat cerebral cortex with IC50 values between 10 and 15 mu M. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00289-2