2-(p-tolyl)acetic anhydride | 63075-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)acetic anhydride
• 英文别名: [2-(4-Methylphenyl)acetyl] 2-(4-methylphenyl)acetate
• CAS: 63075-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: WDHUWLJOSSBKOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  418.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)acetic anhydride 在 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 C₃₅H₃₄N₂O₆S
  参考文献：
  名称：

  广谱抗黄病毒吡啶并苯并噻唑酮导致感染性较小的病毒体。

  摘要：

  我们报告设计，合成和生物学评估一类1 H-吡啶并[2，1-b] [1，3]苯并噻唑-1-酮起源于化合物1，以前被确定为抗黄病毒制剂。一些新化合物在低μM范围内显示出活性，并且对登革热2，黄热病（玻利维亚毒株）和西尼罗河病毒具有合理的选择性。最有趣的分子之一化合物16对其他黄病毒（如登革热1、3和4，寨卡病毒，日本脑炎，数株黄热病和tick传脑炎病毒）表现出广泛的抗病毒活性。化合物16对α病毒和静脉病毒没有任何作用，并且其活性在来自不同物种的YFV感染的细胞中得以维持。相对于其他病毒家族而言，黄病毒的活性似乎为16，这表明但没有证明，可能是针对病毒因素。我们证明了16的抗病毒作用与病毒RNA合成减少或病毒粒子释放无关。相反，在存在16种病毒的情况下生长的病毒颗粒显示出降低的传染性，无法进行第二轮感染。因此，本文提出的化学类别适合提供泛黄病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.antiviral.2019.03.004
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(p-tolyl)acetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚氨基亚磺酰胺的 [2,3]-Sigmatropic 重排对映选择性形成 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了 [2,3]-烯丙基硫酰亚胺的 sigmatropic 重排的氮杂变体。在此过程中，N-酰基亚氨基亚磺酰胺烯醇化后进行O-甲硅烷基化，生成O-甲硅烷基N-亚氨基亚磺酰N，O-乙烯酮缩胺中间体，中间体经过 [2,3]-转移得到 α-亚磺酰氨基亚胺酸酯在酸性水溶液后处理引发脱甲硅烷基化后转化为相应的甲酰胺。手性从硫立构中心转移到 α-碳，从而能够在酰胺的 α-位上对映选择性地安装氨基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01448

文献信息

• Asymmetric Isothiourea-Catalysed Formal [3+2] Cycloadditions of Ammonium Enolates with Oxaziridines
  作者：Siobhan R. Smith、Charlene Fallan、James E. Taylor、Ross McLennan、David S. B. Daniels、Louis C. Morrill、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201501271

  日期：2015.7.13

  A highly enantioselective Lewis base‐catalysed formal [3+2] cycloaddition of ammonium enolates and oxaziridines to give stereodefined oxazolidin‐4‐ones in high yield is described. Employing an enantioenriched oxaziridine in this process leads to a matched/mis‐matched effect with the isothiourea catalyst and allowed the synthesis of either syn‐ or anti‐stereodefined oxazolidin‐4‐ones in high d.r., yield

  描述了一种高度对映选择性的路易斯碱催化的烯醇铵和恶氮丙啶的形式 [3+2] 环加成，以高收率得到立体定义的恶唑烷-4-酮。在该过程中使用富含对映体的恶氮丙啶导致与异硫脲催化剂的匹配/错配效应，并允许以高 dr、产率和ee合成顺式或反立体定义的恶唑烷-4-酮。此外，恶唑烷-4-酮产品已被衍生化，以提供功能化的对映体富集结构单元。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Couplings of Acids and Anhydrides: An Entry to 1,2-Diketones and Aryl-Substituted Ethanes
  作者：Hua-Xu Zou、Yang Li、Yuan Yang、Jin-Heng Li、Jiannan Xiang

  DOI：10.1002/adsc.201701567

  日期：2018.4.3

  Silver‐catalyzed oxidative decarboxylative couplings of carboxylic acids and anhydrides to produce 1,2‐diketones and substituted ethanes were developed. This reaction allows the generation of acyl or alkyl radicals by decarboxylation of the corresponding α‐keto acids, alkyl acids and anhydrides, which are sequentially coupled to efficiently construct a new C−C bond. This reaction represents a carboxylic

  开发了银催化的羧酸和酸酐的氧化脱羧偶联反应，生成1,2-二酮和取代的乙烷。该反应可通过相应的α-酮酸，烷基酸和酸酐的脱羧作用来生成酰基或烷基，它们依次偶联以有效地构建新的C-C键。该反应代表采用自由基终止策略的羧酸脱羧替代方案。
• Light/Palladium‐Promoted Benzylic C−H Acylation Using a Benzoyl Group as the Photo‐Directing Group
  作者：Yusuke Masuda、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/asia.201801881

  日期：2019.2

  2‐Methylphenyl ketones undergo site‐selective acylation at the benzylic position when treated with acid anhydride under UV irradiation in the presence of a palladium catalyst. The benzoyl carbonyl group serves as the photo‐directing group so that the ortho benzylic C−H bond is activated site‐selectively.

  当2-甲基苯基酮在钯催化剂存在下于紫外线辐射下用酸酐处理时，会在苄基位置进行位点选择性酰化。苯甲酰基羰基充当光导基团，因此邻苄基CH键可被位点选择性激活。
• The photochemistry of α-aryl carboxylic anhydrides—II
  作者：A.A.M. Roof、H.F. van Woerden、H. Cerfontain

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80154-8

  日期：——

  phenylacetic acids and anhydrides with λ 254 nm was studied. The main product is bibenzyl, but with o- and p-methoxyphenylacetic anhydride, in addition substantial amounts of methoxybenzyl methoxyphenylacetates are formed. The photoreactivity of phenylacetic acid strongly reduces upon substitution of the phenyl ring, this in contrast to the behaviour of the corresponding anhydrides. The quantum yields

  研究了波长为254 nm的苯乙酸和酸酐的光解。主要产物是联苄，但与邻和对-甲氧基苯基乙酸酐一起，另外形成了大量的甲氧基苄基甲氧基苯基乙酸酯。与相应的酸酐的行为相反，苯乙酸的光反应性在取代苯环后大大降低。报告了用于底物转化和产物形成的量子产率。讨论了产品光形成的机理。提出了实验证据以支持通过偶极中间体发生酯形成的主张。
• OXINDOLE INHIBITORS OF TYROSINE KINASE
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150284327A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to new oxindole inhibitors of tyrosine kinase, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的酪氨酸激酶的氧吲哚抑制剂，其药物组成物以及使用方法。