4-trifluoromethyl-3-toluidine acetoxyacetate | 195724-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-3-toluidine acetoxyacetate
• 英文别名: [2-[3-methyl-4-(trifluoromethyl)anilino]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 195724-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 275.227
• InChiKey: DYTSUNSRKFOXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-3-toluidine acetoxyacetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成免疫调节剂HR325的微生物生物转化。

  摘要：

  为了与动物比较，已研究了合成免疫调节剂HR325 [2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N-（4'-三氟甲基-3'-甲基苯基）-丙烯酰胺]的微生物转化。代谢并准备一些代谢产物，这些代谢产物很难通过化学方法获得。几种真菌菌株能够完全代谢这种药物。伊莎贝尔氏菌NRRL 1757仅在芳族甲基上实现苄基羟基化，以高收率提供了相应的羟甲基衍生物。此外，其他菌株，例如秀丽线虫ATCC 26269或球孢白僵菌ATCC 7159，可以在新的未知氧化生化反应中裂解环丙基和氰基，这可以通过间氯过苯甲酸酯的氧化来模拟。将所得的氰醇水解并还原为伯醇。在球孢杆菌中，最终的培养产物是该醇的β-4-O-甲基葡糖苷衍生物，并已通过独立合成得到充分表征。讨论了三种真菌菌株中HR325的不同代谢模式，并提出了关于分子右部分氧化裂解的机理假说。就结构和效率而言，将微生物代谢产物的产生与动物代谢进行了比较。提出了关于分子右部分氧化裂

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00094-1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-(三氟甲基)苯胺 、 乙酰氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-trifluoromethyl-3-toluidine acetoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  合成免疫调节剂HR325的微生物生物转化。

  摘要：

  为了与动物比较，已研究了合成免疫调节剂HR325 [2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N-（4'-三氟甲基-3'-甲基苯基）-丙烯酰胺]的微生物转化。代谢并准备一些代谢产物，这些代谢产物很难通过化学方法获得。几种真菌菌株能够完全代谢这种药物。伊莎贝尔氏菌NRRL 1757仅在芳族甲基上实现苄基羟基化，以高收率提供了相应的羟甲基衍生物。此外，其他菌株，例如秀丽线虫ATCC 26269或球孢白僵菌ATCC 7159，可以在新的未知氧化生化反应中裂解环丙基和氰基，这可以通过间氯过苯甲酸酯的氧化来模拟。将所得的氰醇水解并还原为伯醇。在球孢杆菌中，最终的培养产物是该醇的β-4-O-甲基葡糖苷衍生物，并已通过独立合成得到充分表征。讨论了三种真菌菌株中HR325的不同代谢模式，并提出了关于分子右部分氧化裂解的机理假说。就结构和效率而言，将微生物代谢产物的产生与动物代谢进行了比较。提出了关于分子右部分氧化裂

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00094-1