(S)-N-(5-ethoxycarbonylpent-2-ynyl)anabasine | 1250424-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(5-ethoxycarbonylpent-2-ynyl)anabasine
• 英文别名: ethyl 6-[(2S)-2-pyridin-3-ylpiperidin-1-yl]hex-4-ynoate
• CAS: 1250424-42-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD06766376
• 分子量: 300.401
• InChiKey: BIBIFLHHXCYPJK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 戊-4-酸乙酯 、 (+)-新烟碱盐酸盐 在 sodium acetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-N-(5-ethoxycarbonylpent-2-ynyl)anabasine
  参考文献：
  名称：

  Functionalized N-propargylanabazine derivatives

  摘要：

  通过将盐酸安乃近与多聚甲醛和适当的末端炔烃进行三组份缩合，得到了侧链中含有羰基、酯基和氰基的生物碱安乃近的 N-丙炔基衍生物。异亚丙基双键的脱氰基乙基化和水合作用分别产生了 N-丙炔基安乃近的单羟基和二羟基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0262-5

文献信息

• Functionalized N-propargylanabazine derivatives
  作者：M. V. Mavrov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-009-0262-5

  日期：2009.9

  N-Propargyl derivatives of the alkaloid anabazine with carbonyl, ester, and cyano groups in the side chain were obtained by three-component condensation of anabazine hydrochloride with paraformaldehyde and appropriate terminal alkynes. Decyanoethylation and hydration of the isopropylidene double bond resulted in mono-and dihydroxy derivatives of N-propargyl-anabazines, respectively.

  通过将盐酸安乃近与多聚甲醛和适当的末端炔烃进行三组份缩合，得到了侧链中含有羰基、酯基和氰基的生物碱安乃近的 N-丙炔基衍生物。异亚丙基双键的脱氰基乙基化和水合作用分别产生了 N-丙炔基安乃近的单羟基和二羟基衍生物。