(2E,4E)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)hexa-2,4-dien-1-one | 83612-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E,4E)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)hexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-sorboyl-1H-pyrazole；3,5-Dimethyl-1-sorboyl-1H-pyrazol；(2E,4E)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)hexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 83612-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: MVGIWDZIXOUQKM-YTXTXJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)hexa-2,4-dien-1-one 生成 3,5-二甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  BESIDA, J.;BROWN, R. F. C.;COLMANET, S.;LEACH, D. N., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 7, 1373-1383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 苯 作用下， 生成 (2E,4E)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)hexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ried; Koenigstein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 622, p. 37,40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Michael/Ring-Closure Reaction of α,β-Unsaturated Pyrazoleamides with Amidomalonates: Asymmetric Synthesis of (−)-Paroxetine
  作者：Yu Zhang、Yuting Liao、Xiaohua Liu、Qian Yao、Yuhang Zhou、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201603056

  日期：2016.10.10

  A highly enantioselective tandem Michael/ring‐closure reaction of α,β‐unsaturated pyrazoleamides and amidomalonates has been accomplished in the presence of a chiral N,N′‐dioxide–Yb(OTf)3 complex (Tf: trifluoromethanesulfonyl) to give various substituted chiral glutarimides with high yields and diastereo‐ and enantioselectivities. Moreover, this methodology could be used for gram‐scale manipulation

  在手性N，N′-二氧化物-Yb （OTf）3配合物（Tf：三氟甲磺酰基）存在下，完成了对映体串联的α，β-不饱和吡唑酰胺和酰胺基丙酸酯的迈克尔/环封闭反应，得到各种取代基手性戊二酰亚胺，收率高，非对映和对映选择性高。此外，该方法可用于克级处理，并已成功应用于（-）-帕罗西汀的合成。进一步非线性和HRMS的研究显示，实际催化活性物质是一种单体大号-PMe 2 -Yb 3+络合物。提出了一个合理的过渡态来解释不对称感应的起源。
• Enantioselective Michael Additions of Nitromethane by a Catalytic Double Activation Method Using Chiral Lewis Acid and Achiral Amine Catalysts
  作者：Kennosuke Itoh、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1021/ja027313+

  日期：2002.11.1

  with 1-(2-alkenoyl)-3,5-dimethylpyrazoles can be effectively catalyzed by R,R-DBFOX/Ph.Ni(ClO4)2.3H2O and achiral amine bases, each in a catalytic loading of 10 mol %, to give 1-(3-substituted 4-nitrobutanoyl)-3,5-dimethylpyrazoles in high chemical yields. Excellent enantioselectivities up to 98% ee have been achieved. The nitro moiety can be easily reduced on Raney nickel at atmospheric pressure, followed

  R,R-DBFOX/Ph.Ni(ClO4)2.3H2O 和非手性胺碱可有效催化硝基甲烷与 1-(2-烯酰基)-3,5-二甲基吡唑的反应，催化负载量为 10 mol% , 以高化学产率得到 1-(3-取代的 4-硝基丁酰基)-3,5-二甲基吡唑。已实现高达 98% ee 的出色对映选择性。硝基部分可以很容易地在常压下在 Raney 镍上还原，然后同时环化，在常规处理后得到 4-取代的 2-吡咯烷酮衍生物的对映异构体。该方法可成功应用于 (R)-(-)-咯利普兰的短步合成。