Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-phenyl-5-thioxo-1,5-dihydro-[1,2,4]triazol-4-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 69435-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-phenyl-5-thioxo-1,5-dihydro-[1,2,4]triazol-4-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 69435-08-1
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₉S
• 分子量: 507.521
• InChiKey: FTAZAOTUQKCWSN-GQUPQBGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  148.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-benzoylhydrazine-1-carbothioamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 磷酸 、 乙酸酐 作用下， 以92%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-phenyl-5-thioxo-1,5-dihydro-[1,2,4]triazol-4-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on nucleoside analogs. XXI. A convenient synthesis of 1,2,4-triazole-5-thione glycosides.

  摘要：

  糖基异硫氰酸酯 (1a-c) 与酰基或芳酰肼反应，然后用 Ac2O-H3PO4 处理，以良好的收率得到 1,2,4-三唑-5-硫酮糖苷 (20a, 21a-c, 22a)。用乙酸酐或甲醇钠制备1,2,4-三唑糖苷类似物的尝试失败了。糖基-2-(苯基-或吡啶-2-基肼)硫代甲酰胺(6a, 7a)与光气在吡啶或三乙胺中反应生成噻二唑-5-硫酮(8a, 9a)而不是1,2,4-三唑糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2188