trimethyl-[(4-sulfamoyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-ammonium; chloride | 57590-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl-[(4-sulfamoyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-ammonium; chloride
• 英文别名: trimethyl-[2-oxo-2-(4-sulfamoylanilino)ethyl]azanium;chloride
• CAS: 57590-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₃O₃S*Cl
• 分子量: 307.801
• InChiKey: OOBSOGHWBXVFBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.02
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲胺 、 2-氯-n-(4-磺酰基-苯基)-乙酰胺 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到trimethyl-[(4-sulfamoyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-ammonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸甜菜碱类似物对肠细菌渗透压的构效关系。

  摘要：

  细菌细胞具有在细胞质内积累相容性溶质的能力，以使其渗透压保持在细胞外环境之上。甘氨酸甜菜碱（GB）及其生物合成前体胆碱（Chol）是细菌在渗透性攻击时积累的主要相容性溶质。对于GB和Chol已经确定了不同的渗透触发的主动转运机制。在本研究中，我们研究了用磺酸基，膦酸基或苯磺酰氨基取代GB的羧基的生物等位取代作用。磺酸类似物（磺基甜菜碱，化合物3）的渗透保护活性与GB相当。另外，我们测试了利用GB / Chol转运系统将GB的细胞毒性类似物递送到三种耐盐性不同的大肠杆菌中的可能性。我们发现，N1-甜菜碱基-N4-（卤代乙酰基）磺酰胺类化合物（化合物17c-e）是在结构中包含烷基化侧链的GB类似物，可抑制大肠杆菌的受试标准品和盐敏感菌株的细菌生长。我们还表明，（N-甲基-环铵）甲磺酸盐（化合物21a-c）能够在所用的标准菌株和对盐敏感的大肠杆菌中阻断Chol转运系统。在所使用的浓度（0.1 m

  DOI：

  10.1021/jm00058a017

文献信息

• Goldberg; Heineman; Grier, Barell-Festschrift <Basel 1946> S. 341, 349, 350
  作者：Goldberg、Heineman、Grier

  DOI：——

  日期：——