11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-5-thiaprostaglandin E1 methyl ester | 89595-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-5-thiaprostaglandin E1 methyl ester
• CAS: 89595-27-7
• 化学式: C₃₂H₆₂O₅SSi₂
• 分子量: 615.078
• InChiKey: LQAQQKBMMROOHA-GGPXIRBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-5-thiaprostaglandin E1 methyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5-thiaprostaglandin E1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiaprostaglandin E1 derivatives.

  摘要：

  一系列新型硫代前列腺素，即4-硫代-、5-硫代-、6-硫代-和7-硫代前列腺素E1甲酯（3b、4b、5b和6b），通过使用手性共同合成砌块（R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）的三组分偶联反应合成。在这些硫代前列腺素中，7-硫代前列腺素E1甲酯显示出最强的血小板聚集抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1815
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 在 copper (I) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-5-thiaprostaglandin E1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiaprostaglandin E1 derivatives.

  摘要：

  一系列新型硫代前列腺素，即4-硫代-、5-硫代-、6-硫代-和7-硫代前列腺素E1甲酯（3b、4b、5b和6b），通过使用手性共同合成砌块（R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）的三组分偶联反应合成。在这些硫代前列腺素中，7-硫代前列腺素E1甲酯显示出最强的血小板聚集抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1815