2,2-Dimethylpropyl 3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]benzoate | 167147-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethylpropyl 3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]benzoate
• CAS: 167147-66-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: SONJNRQYMVZXCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethylpropyl 3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]benzoate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78.1%的产率得到neopentyl 3-(3-hydroxypropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a meta-Substituent on the Benzene Ring in the Side Chain.

  摘要：

  同位素侧链类似物3a被合成并测试了对3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶以及在Hep G2细胞和小鼠肝脏中胆固醇生成的抑制活性。结果表明，芳环上的亲脂性取代基和侧链末端的亲水性基团对活性的增强非常重要。4-[2-(3-正己氧基苯基)乙基]-3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（5a）在体内的抑制活性与1233A相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1272
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-羟丙基)苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2-Dimethylpropyl 3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a meta-Substituent on the Benzene Ring in the Side Chain.

  摘要：

  同位素侧链类似物3a被合成并测试了对3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶以及在Hep G2细胞和小鼠肝脏中胆固醇生成的抑制活性。结果表明，芳环上的亲脂性取代基和侧链末端的亲水性基团对活性的增强非常重要。4-[2-(3-正己氧基苯基)乙基]-3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（5a）在体内的抑制活性与1233A相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1272

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a meta-Substituent on the Benzene Ring in the Side Chain.
  作者：Hirokazu HASHIZUME、Hajime ITO、Naoaki KANAYA、Hajime NAGASHIMA、Hiroyuki USUI、Reiko OSHIMA、Munefumi KANAO、Hiroshi TOMODA、Toshiaki SUNAZUKA、Hidetoshi KUMAGAI、Satoshi OMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.1272

  日期：——

  Isosteric side chain analogs of 3a were synthesized and tested for inhibitory activivies towards 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) synthase and upon cholesterol production in Hep G2 cells and in mouse liver. It became clear that the lipophilic substituent on the aromatic ring and the terminal hydrophilic group in the side chain were important in the enhancement of activity. 4-[2-(3-n-Hexyloxyphanyl)ethyl]-3-hydroxymethyl-2-oxetanone (5a) showed equivalent inhibitory activity in vivo to that of 1233A.

  同位素侧链类似物3a被合成并测试了对3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶以及在Hep G2细胞和小鼠肝脏中胆固醇生成的抑制活性。结果表明，芳环上的亲脂性取代基和侧链末端的亲水性基团对活性的增强非常重要。4-[2-(3-正己氧基苯基)乙基]-3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（5a）在体内的抑制活性与1233A相当。