6-Methyl-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,7-dione | 1286204-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 6-Methyl-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,7-dione
• CAS: 1286204-10-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: GIWMGALPLKZUCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,7-dione 、 苄胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 63.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有5β-羟基的C 19-二萜生物碱的AE环系统的构建

  摘要：

  合成了C 19-二萜生物碱的在C-5具有β-羟基且在C-1具有取代基的AE氮杂双环片段。关键反应包括分子内克莱森型缩合，双重曼尼希反应和在1β取代基的空间效应的帮助下羰基的立体选择性亲核加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.062
• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.39 g的产率得到6-Methyl-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  具有5β-羟基的C 19-二萜生物碱的AE环系统的构建

  摘要：

  合成了C 19-二萜生物碱的在C-5具有β-羟基且在C-1具有取代基的AE氮杂双环片段。关键反应包括分子内克莱森型缩合，双重曼尼希反应和在1β取代基的空间效应的帮助下羰基的立体选择性亲核加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.062

文献信息

• Construction of AE ring system for the C19-diterpenoid alkaloids with a 5β-hydroxyl group
  作者：Zhan-Kun Yang、Qiao-Hong Chen、Feng-Peng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.062

  日期：2011.6

  An AE azabicyclic fragment, with a β-hydroxyl group at C-5 and a substituent at C-1, of the C19-diterpenoid alkaloids, was synthesized. The key reactions include an intramolecular Claisen-type condensation, double Mannich reaction, and stereoselective nucleophilic addition of carbonyl group with the assistance of steric effect of 1β-substituent.

  合成了C 19-二萜生物碱的在C-5具有β-羟基且在C-1具有取代基的AE氮杂双环片段。关键反应包括分子内克莱森型缩合，双重曼尼希反应和在1β取代基的空间效应的帮助下羰基的立体选择性亲核加成。