tert-butyl (4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[[(1S)-1-(7-methoxy-2-oxochromen-4-yl)-2-phenylethyl]amino]-5-oxopentanoate | 1345837-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[[(1S)-1-(7-methoxy-2-oxochromen-4-yl)-2-phenylethyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1345837-46-8
• 化学式: C₄₂H₄₂N₂O₈
• 分子量: 702.804
• InChiKey: KYCHWLIASKGJMD-ZPGRZCPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  907.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[[(1S)-1-(7-methoxy-2-oxochromen-4-yl)-2-phenylethyl]amino]-5-oxopentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[[(1S)-1-(7-methoxy-2-oxochromen-4-yl)-2-phenylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile transformation of amino acids to functionalized coumarins

  摘要：

  报道了通过N-保护的γ-氨基-β-酮酯合成具有蛋白源性氨基酸侧链的新型手性香豆素的合成方法，并将这些化合物通过改良的固相肽合成法整合到细胞可穿透的HIV-1 TAT肽中。

  DOI：

  10.1039/c1ob05815k
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-coumarin 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 tert-butyl (4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[[(1S)-1-(7-methoxy-2-oxochromen-4-yl)-2-phenylethyl]amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  A facile transformation of amino acids to functionalized coumarins

  摘要：

  报道了通过N-保护的γ-氨基-β-酮酯合成具有蛋白源性氨基酸侧链的新型手性香豆素的合成方法，并将这些化合物通过改良的固相肽合成法整合到细胞可穿透的HIV-1 TAT肽中。

  DOI：

  10.1039/c1ob05815k

文献信息

• A facile transformation of amino acids to functionalized coumarins
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c1ob05815k

  日期：——

  The synthesis of novel chiral coumarins functionalized with proteinogenic amino acid side chains via N-protected γ-amino-β-keto esters and their incorporation into the cell permeable HIV-1 TAT peptide through the modified solid phase peptide synthesis are described.

  报道了通过N-保护的γ-氨基-β-酮酯合成具有蛋白源性氨基酸侧链的新型手性香豆素的合成方法，并将这些化合物通过改良的固相肽合成法整合到细胞可穿透的HIV-1 TAT肽中。