Ac-Asn(β-D-GlcNHAc)-Val-Phe-NH2 | 129785-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Asn(β-D-GlcNHAc)-Val-Phe-NH2
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-N'-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]butanediamide
• CAS: 129785-95-1
• 化学式: C₂₈H₄₂N₆O₁₀
• 分子量: 622.676
• InChiKey: KUFKIPUDTAZYMS-JHDDSKEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 4-烯丙酯 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 PAL-PEG-PS resin 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 Ac-Asn(β-D-GlcNHAc)-Val-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase N-glycopeptide synthesis using allyl side-chain protected Fmoc-amino acids

  摘要：

  A method for the preparation of glycopeptides using a three-dimensional orthogonal solid-phase strategy (Fmoc/tBu/allyl) with selective allyl removal and direct coupling of glycosylamines to the carboxyl function while the peptide is attached to the resin is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79958-8

文献信息

• A convergent approach to the chemical synthesis of asparagine-linked glycopeptides
  作者：Shimon T. Anisfeld、Peter T. Lansbury

  DOI：10.1021/jo00308a009

  日期：1990.10
• Solid-phase N-glycopeptide synthesis using allyl side-chain protected Fmoc-amino acids
  作者：Steven A. Kates、Beatriz G. de la Torre、Ramon Eritja、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79958-8

  日期：1994.2

  A method for the preparation of glycopeptides using a three-dimensional orthogonal solid-phase strategy (Fmoc/tBu/allyl) with selective allyl removal and direct coupling of glycosylamines to the carboxyl function while the peptide is attached to the resin is described.