(S)-1-mesityl-2-morpholino-2-oxoethyl 3,3-dimethylbutanoate | 1613740-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-mesityl-2-morpholino-2-oxoethyl 3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 1613740-24-1
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄
• 分子量: 361.481
• InChiKey: NYVMTRTUELFIGA-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  508.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙酮酸 在 草酰氯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R)-1-[(R_P)-2-(dibenzofuryl)ferrocenyl]ethylbis(tertbutyl)phosphine 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (S)-1-mesityl-2-morpholino-2-oxoethyl 3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation: Enantioselective Cross-Coupling of Aldehydes and Ketoamides

  摘要：

  Under Rh(I) catalysis, alpha-ketoamides undergo intermolecular hydroacylation with aliphatic aldehydes. A newly designed Josiphos ligand enables access to alpha-acyloxyamides with high atom-economy and enantioselectivity. On the basis of mechanistic and kinetic studies, we propose a pathway in which rhodium plays a dual role in activating the aldehyde for cross-coupling. A stereochemical model is provided to rationalize the sense of enantioinduction observed.

  DOI：

  10.1021/ja504296x