5-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile | 1290685-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 1290685-13-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• 分子量: 169.186
• InChiKey: AEHWUPOTNBFDIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-5-phenylpyrazole 在 氨 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以46%的产率得到5-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Cyanopyrazoles from 3-Trifluoromethyl-pyrazoles via Direct Ammonolysis Reaction

  摘要：

  A simple and green method to prepare 3-cyanopyrazoles in aqueous ammonia from easy-obtained 3-trifluoromethyl-pyrazoles was explored. Most substrates got acceptable yields. The hydrogen position of Nl-H on cyanopyrazoles was assigned by X-ray crystal structure analysis.

  DOI：

  10.3987/com-11-12399

文献信息

• Denitrogenative dismantling of heteroaromatics by nucleophilic substitution reactions with diazomethyl compounds
  作者：Soumen Biswas、Claire Empel、Luis Mario Sanchez-Palestino、Hadi Arman、Rene M. Koenigs、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/d4sc01578a

  日期：——

  Nucleophiles from deprotonation of diazomethyl compounds having diverse electron withdrawing groups react with 4-carboxylato-1,2,3-triazines at the 6-position to extrude dinitrogen and produce diazovinylketoesters compounds with five or six linear contiguous sp2-hybridized carbons, whereas these same nucleophiles react with 4-carboxylato-1,2,3-triazine 1-oxides, also at the 6-position, to form pyrazolines

  来自具有不同吸电子基团的重氮甲基化合物的去质子化的亲核试剂与 4-羧基-1,2,3-三嗪在 6 位反应，挤出二氮并产生具有 5 或 6 个线性连续 sp 2杂化碳的重氮乙烯基酮酯化合物，而这些同样的亲核试剂与 4-羧基-1,2,3-三嗪 1-氧化物（也在 6 位）反应，形成吡唑啉，并排出一氧化二氮和氰基羧酸盐。这种差异是由于亲核加成产物的反应性的显着差异造成的。