9-(3'-O-benzoyl-2'-O-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-α-L-arabinopyranosyl)-N²-isobutyrylguanine | 619276-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(3'-O-benzoyl-2'-O-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-α-L-arabinopyranosyl)-N²-isobutyrylguanine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-5-hydroxy-2-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 619276-15-2
• 化学式: C₃₆H₃₃N₅O₉
• 分子量: 679.686
• InChiKey: UWSYKWOKFDSAQO-NZXXESNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Cyanethoxy)-bis-N,N-(diisopropylamino)phosphane 、 9-(3'-O-benzoyl-2'-O-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-α-L-arabinopyranosyl)-N²-isobutyrylguanine 在 四氮唑 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到9-(3'-O-benzoyl-4'-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino]-2'-O-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-α-L-arabinopyranosyl)-N²-isobutyrylguanine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。13号通讯†

  摘要：

  衍生自D-核糖，D-木糖，L-糖和L-阿拉伯糖的非对映异构戊吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸系统成员中，α-阿拉伯吡喃糖基系统显示出最强的沃森克里克（Watson Crick）碱基配对。该系统实际上是已知的最强的寡核苷酸型碱基配对系统之一。它与戊吡喃糖基家族的所有其他成员进行有效的交叉配对，但不与RNA和DNA进行交叉配对。该论文描述了α -L-阿拉伯吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的合成和性质配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390118
• 作为产物：
  描述：

  N-(6,7-二氢-6-氧代-1H-嘌呤-2-基)-2-甲基丙酰胺 在 苯磺酰胺 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 9-(3'-O-benzoyl-2'-O-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-α-L-arabinopyranosyl)-N²-isobutyrylguanine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。13号通讯†

  摘要：

  衍生自D-核糖，D-木糖，L-糖和L-阿拉伯糖的非对映异构戊吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸系统成员中，α-阿拉伯吡喃糖基系统显示出最强的沃森克里克（Watson Crick）碱基配对。该系统实际上是已知的最强的寡核苷酸型碱基配对系统之一。它与戊吡喃糖基家族的所有其他成员进行有效的交叉配对，但不与RNA和DNA进行交叉配对。该论文描述了α -L-阿拉伯吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的合成和性质配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390118