(5S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-hydroxypyrrolidine | 245674-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 245674-39-9
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₄Si
• 分子量: 489.687
• InChiKey: UGGZOJHBCHLWIN-BXXZMZEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-hydroxypyrrolidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.33h， 以99%的产率得到(2S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基内酰胺和N-酰基吡咯烷酮合成外消旋和对映体纯的内环氨基甲酸酯的高效快捷方法。

  摘要：

  提出了从N-酰基内酰胺和N-酰基吡咯烷类开始构建内环烯氨基甲酸酯的温和，实用和直接的方案。使用DIBAL-H，SuperHyride或NaBH（4）将内酰胺以良好的优异产率还原为相应的α-羟基氨基甲酸酯（4），然后在受阻硝化碱（如2,6）的存在下，由三氟乙酸酐促进β-消除（脱水） -二甲基吡啶，二异丙基乙胺或三乙胺。该方案的微小变化允许制备几种内环烯氨基甲酸酯（12个实例），总产率良好至优异（56-96％）。已证明该方案适用于多种环大小，与不同的保护基团兼容，并且足够温和以防止易于消旋的立体中心消旋。

  DOI：

  10.1021/jo9903297
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-Sessilifoliamide J的全合成

  摘要：

  提出了一种从12个步骤中有效合成花粉生物碱（-）-sessilifoliamide J（1）和总产率为7.7％的已知结构单元8。该合成具有科里内酯化反应和高度非对映选择性的α-甲基化反应以构建螺内酯部分的特征。

  DOI：

  10.1021/jo3014484