2-(2-hydroxypropan-2-yl)quinazolin-4(3H)-one | 52827-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-hydroxypropan-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxypropan-2-yl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 52827-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: HVJXPXIFEWZAKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxypropan-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Useful Synthetic Precursor, 2-Substituted 4(3H)-Quinazolinone: Directed Lithiation and N3-Deprotection of 3-t-Butoxycarbonyl-4(3H)-quinazolinone

  摘要：

  Directed lithiation of 3-t-butoxycarbonyl-4(3H)-quinazolinone using LDA was accomplished to afford 2-substituted 3-t-butoxycarbonyl-4(3H)quinazolinones. The t-butoxycarbonyl group of these products was easily deprotected to give key intermediates for the synthesis of quinazoline derivatives, 2-substituted 4(3H)-quinazolinones, in good yield.

  DOI：

  10.3987/com-01-9386

文献信息

• A copper-catalyzed Ritter-type cascade via iminoketene for the synthesis of quinazolin-4(3H)-ones and diazocines
  作者：Takumi Abe、Koshiro Kida、Koji Yamada

  DOI：10.1039/c7cc01406f

  日期：——

  We have developed a copper-catalyzed Ritter-type reaction/cyclization cascade of anthranilic acids and nitriles, affording the quinazolin-4(3H)-ones and diazocines.

  我们已经开发出一种铜催化的Ritter型反应/环化级联反应，用于合成苯甲酸和腈的喹唑啉-4(3H)-酮和二氮杂环化合物。
• Synthesis of Chrysogine, a Metabolite of Penicillium chrysogenum and some related 2-substituted 4-(3H)-Quinazolinones
  作者：Jan Bergman、Anna Brynolf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86694-1

  日期：1990.1

  Syntheses of both enantiomers of chrysogine, 2-(α-hydroxyethyl)-4(3H)-quinazolinone, 1 from 2-ammobenzamide are reported. Thus reaction of 2-aminobenzamide and optically active α-acetoxypropionyl chloride gave 9, which upon saponification and cyclization induced by aqueous sodium carbonate at room temperature gave chrysogine. The enantiomeric purity of 1 was determined by NMR. Inversion of (-)-(S)-1

  据报道，由2-氨苯甲酰胺合成了金葡胺的两种对映体2-（α-羟乙基）-4（3H）-喹唑啉酮1。因此，2-氨基苯甲酰胺与旋光性α-乙酰氧基丙酰氯的反应得到9，其在室温下由碳酸钠水溶液诱导的皂化和环化后得到金柳胺。通过NMR确定1的对映体纯度。使用Mitsunobo反应将（-）-（S）-1转化，得到（+）-（R）-1。的还原2 -乙酰基-4（3H）-qumazolinone 2与面包酵母，得到的S-对映体1。可以扩展使用的环化方法，并且还报道了许多2-（α-羟基）烷基-4-（3H）-喹唑啉酮。
• BERGMAN, JAN;BRYNOLF, ANNA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1295-1310
  作者：BERGMAN, JAN、BRYNOLF, ANNA

  DOI：——

  日期：——
• CN116178282
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——