3,3-dibromopropenoic acid methyl ester | 66656-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dibromopropenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,3-dibromoacrylate；Methyl-3,3-dibromacrylat；2-Propenoic acid, 3,3-dibromo-, methyl ester；methyl 3,3-dibromoprop-2-enoate
• CAS: 66656-00-6
• 化学式: C₄H₄Br₂O₂
• 分子量: 243.883
• InChiKey: FLQZMTOVGIWBMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromopropenoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到3,3-dibromoacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解和内酯烯醇化物的羟醛加成，立体控制合成重要多元醇、多烯抗生素的非天然对映异构体的 Cn-Cn+7 结构单元（“东部部分”）

  摘要：

  环氧化物 6 的立体控制合成，代表标题化合物的 Cn–Cn+7 或“东部部分”构建块，已通过 19 个步骤实现。我们的合成从四溴丙酮 26 开始，分六步得到二溴三烯 33b。后者进行闭环复分解，以高产率得到二溴乙烯基取代的内酯34。高度立体选择性的共轭添加/烯醇醛醇化序列以完美的选择性建立了额外的立体中心。环氧化物 47b 在另外八个步骤中达到，其中包括在缩醛基团存在下的 C-SiMe2Ph → C-OH 氧化。最终的结构 6 通过氢甲酰化/溴化作用完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300183
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,1,3,3-四溴丙酮 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到3,3-dibromopropenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解和内酯烯醇化物的羟醛加成，立体控制合成重要多元醇、多烯抗生素的非天然对映异构体的 Cn-Cn+7 结构单元（“东部部分”）

  摘要：

  环氧化物 6 的立体控制合成，代表标题化合物的 Cn–Cn+7 或“东部部分”构建块，已通过 19 个步骤实现。我们的合成从四溴丙酮 26 开始，分六步得到二溴三烯 33b。后者进行闭环复分解，以高产率得到二溴乙烯基取代的内酯34。高度立体选择性的共轭添加/烯醇醛醇化序列以完美的选择性建立了额外的立体中心。环氧化物 47b 在另外八个步骤中达到，其中包括在缩醛基团存在下的 C-SiMe2Ph → C-OH 氧化。最终的结构 6 通过氢甲酰化/溴化作用完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300183

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of a C<i>ⁿ</i>-C<i>ⁿ</i>⁺⁷Building Block (“Eastern Moiety”) for the Unnatural Enantiomers of Important Polyol,Polyene Antibiotics Based on a Ring-Closing Metathesis and an Aldol Addition of a Lactone Enolate
  作者：Sonja B. Kamptmann、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201300183

  日期：2013.10

  A stereocontrolled synthesis of epoxide 6, which represents the Cn–Cn+7 or “eastern moiety” building block for the title compounds, has been realized in 19 steps. Our synthesis started from tetrabromoacetone 26 and afforded dibromotriene 33b in six steps. The latter was subjected to a ring-closing metathesis, which gave the dibromovinyl-substituted lactone 34 in high yield. A highly stereoselective

  环氧化物 6 的立体控制合成，代表标题化合物的 Cn–Cn+7 或“东部部分”构建块，已通过 19 个步骤实现。我们的合成从四溴丙酮 26 开始，分六步得到二溴三烯 33b。后者进行闭环复分解，以高产率得到二溴乙烯基取代的内酯34。高度立体选择性的共轭添加/烯醇醛醇化序列以完美的选择性建立了额外的立体中心。环氧化物 47b 在另外八个步骤中达到，其中包括在缩醛基团存在下的 C-SiMe2Ph → C-OH 氧化。最终的结构 6 通过氢甲酰化/溴化作用完成。