methyl 2-(1-hydroxy-ethyl)thiazole-4-carboxylate | 76275-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(1-hydroxy-ethyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(1-hydroxyethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 76275-86-0
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• 分子量: 187.219
• InChiKey: GANREAOUFKTXMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-hydroxy-ethyl)thiazole-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63 %的产率得到2-<1-Hydroxy-aethyl>-thiazol-carbonsaeure-(4)
  参考文献：
  名称：

  一种2-(1-羟乙基)噻唑-4-羧酸中间体的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机化学领域，具体涉及一种2‑(1‑羟乙基)噻唑‑4‑羧酸的合成方法。其制备方法包括如下步骤：(1)化合物III与化合物IV发生环合反应得到化合物V，(2)将化合物V水解得到化合物VI，合成路线如下所示：#imgabs0#该制备方法操作方便，路线简单，收率高，反应试剂使用量少，可以大大缩短了制备需要的时间和成本，降低三废，得到产品纯度高，有利于放大生产。

  公开号：

  CN117865908A
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氨基硫代丙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(1-hydroxy-ethyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  194.微球菌素P的化学。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000916

文献信息

• Total synthesis of myxothiazols, novel bis-thiazole β-methoxyacrylate-based anti-fungal compounds from myxobacteria
  作者：John M. Clough、Henry Dube、Bruce J. Martin、Gerald Pattenden、K. Srinivasa Reddy、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/b603433k

  日期：——

  Convergent total syntheses of myxothiazols A and Z are described. The syntheses are based on elaboration of the (S)-E,E-diene thioamide 22, conversion of 22 into the bis-thiazole 27 and Wittig reactions between 27c and the aldehyde 30. The substituted beta-methoxyacrylate aldehyde 30 was produced via an Evans asymmetric aldol protocol or via the 2H-pyran-2-one 31. An E-selective Wittig reaction between

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。
• Synthesis of Ozonolysis Products of Myxothiazol.
  作者：Hiroyuki AKITA、Masako NOZAWA、Shinji NAGUMO

  DOI：10.1248/cpb.42.1208

  日期：——

  By applying the Hantzsch thiazole procedure, the synthesis of bithiazole derivatives (2 and (±)-3) corresponding to degradation products of myxothiazol was achieved. Optically active (S)-3 (87-88% ee) and its analog (S)-16(91% ee) were obtained through enantioselective hydrolysis of the corresponding acetates ((±)-18, (±)-20 and (±)-21) using lipase in water-saturated organic solvent.

  通过应用 Hantzsch 噻唑程序，合成了与 myxothiazol 降解产物相对应的双噻唑衍生物（2 和 (±)-3）。利用脂肪酶在水饱和有机溶剂中对相应的醋酸盐（(±)-18、(±)-20 和 (±)-21）进行对映选择性水解，得到了具有光学活性的 (S)-3 (87-88% ee) 及其类似物 (S)-16 (91% ee)。
• Synthesis and DNA binding of [3-[2'-(2-acetamidoethyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxamido]propyl]dimethylsulfonium chloride, a fragment of bleomycin A2
  作者：Ted T. Sakai、James M. Riordan、Thomas E. Booth、Jerry D. Glickson

  DOI：10.1021/jm00135a008

  日期：1981.3

  [3-[2'-(2-Acetamidoethyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxamido]propyl]dimethylsulfonium chloride (1), the acetyl derivative of the cationic terminal dipeptide of bleomycin A2, has been synthesized and its binding to DNA and poly(dA-dT) has been studied by proton NMR and fluorescence spectroscopy. The spectral perturbations which occur upon binding of the compound to either nucleic acid indicate that that portion of bleomycin which binds to the nucleic acid can, for the most part, be mimicked by the fragment. The data are discussed in terms of the structure of the drug and the drug-nucleic acid complex.