N-(3-iodobut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 313227-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-iodobut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-iodo-3-butenyl)-p-toluenesulfonamide
• CAS: 313227-82-6
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₂S
• 分子量: 351.208
• InChiKey: XJFUMJPQMKXXIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-iodobut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S*,6S*,9R*)-9-methoxycarbonyl-1-methyl-8-phenyl-4-p-toluenesulfonyl-4-azabicyclo[4.3.0]non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Novel Intramolecular (4 + 1) and (4 + 2) Annulations of Halopolyenes by Cascade Radical Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Free radical reaction of Vinyl iodides having dinenoate function in the presence of tributyltin hydride or tris(trimethylsilyl)silane caused a sequential cyclization reaction to produce (4 + 1) and (4 + 2) annulated compounds by means of a cascade radical reaction. Stereogenic centers of the cascade reaction were highly controlled. On the contrary, the cathodic electrolysis of the vinyl iodides afforded monocyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol0002323
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 3-iodo-3-butenyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以40%的产率得到N-(3-iodobut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用级联自由基环化的新型分子内[4 +1]和[4 + 2]环化反应。

  摘要：

  氢化三丁基锡和三（三甲基甲硅烷基）硅烷可促进二烯酸酯系链的乙烯基碘或炔烃的顺序/级联自由基环化反应。这些过程产生[4 +1]和[4 + 2]环形产品。相反，乙烯基碘的电化学还原得到单环化合物。顺序自由基环化的区域化学过程和立体化学过程都强烈取决于底物结构。特别重要的是在空间和立体电子（鲍德温法则）之间的平衡，以控制环化区域化学。

  DOI：

  10.1021/jo0258397

文献信息

• A two-step four-component queuing cascade involving a Heck coupling, π-allylpalladium trapping and Diels–Alder reaction
  作者：Baris Yücel、Lars Arve、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.014

  日期：2005.11

  allylidenecyclopropanes 13 which undergo immediate Diels–Alder reactions upon addition of dienophiles 14–18 to provide 8-(1′-aminoethyl)-substituted spiro[2.5]oct-7-ene derivatives 23a–26a in 29–66% yield. The same one-pot, two-step queuing cascade can be carried out with other iodoalkenes including cyclic ones and with cyclic dienophiles such as N-arylmaleinamides 19–22 and N-phenyl-triazolinedione 37 to furnish

  钯催化bicyclopropylidene（的交叉偶联1）与iodoethene（11在仲胺的存在下）12提供allylidenecyclopropanes 13在添加亲双烯体的立即接受狄尔斯-阿尔德反应14 - 18提供8-（1'-氨基乙基）取代的螺[2.5] oct-7-ene衍生物23a - 26a，收率29-66％。相同的一锅，两步排队级联可以与其他iodoalkenes包括环状的，并与环状亲双烯体，例如来进行Ñ -arylmaleinamides 19 - 22和Ñ苯基triazolinedione37提供高度取代的螺[2.5]辛-4-烯和螺环丙烷化的杂环杂环47a – 49a，41a – 46a（17–50％）。Spirocyclopropanated heterobicycles如55，56（25和38％的产率，分别地）也可以通过一个跨帧内帧内分子间版本涉及1-羟乙基和这个排
• Stereoselective synthesis of gem-dihalopiperidines via the halo-aza-Prins cyclization reaction: access to piperidin-4-ones and pyridines
  作者：Surjya Kumar Bora、Subhamoy Biswas、Bipin Kumar Behera、Anil K. Saikia

  DOI：10.1039/d4ob00338a

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of 4,4-dihalopiperidine derivatives in excellent yields has been developed using N-(3-halobut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide and an aldehyde catalyzed by In(OTf)3. The reaction involves an initial formation of a six-membered carbocation via the aza-Prins cyclization reaction followed by a nucleophilic attack by a halide ion to give 4,4-dihalopiperidine

  使用N- (3-卤丁-3-en-1-基)-4-甲基苯磺酰胺和In(OTf) 3催化的醛，开发了一种以优异产率合成4,4-二卤代哌啶衍生物的有效方法。该反应涉及通过氮杂-普林斯环化反应初步形成六元碳阳离子，然后通过卤化物离子进行亲核攻击，得到 4,4-二卤哌啶。使用Ac 2 O/Et 3 N的DCM/H 2 O(1:1)溶液将二卤代哌啶转化为四氢哌啶酮。通过 DBU 处理，它还可用于合成吡啶支架。此外，使用乙醇中的 KOH 将二卤代哌啶转化为其烯醇醚衍生物。
• General and Highly Efficient Synthesis of 2-Alkylideneazetidines and β-Lactams via Copper-Catalyzed Intramolecular N-Vinylation
  作者：Hongjian Lu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol062274i

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]N-Tosyl-3-halo-3-butenylamines underwent efficient Ullmann-type coupling with the catalysis of Cul/N/N'-dimethylethylenediamine to afford 2-alkylideneazetidines, which could be readily converted to the corresponding, beta-lactams by oxidation with O-3.