(2E)-2-[[1-(3-methoxypropyl)-3-methylindol-6-yl]methylidene]-3-methylbutanoic acid | 1035947-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-[[1-(3-methoxypropyl)-3-methylindol-6-yl]methylidene]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1035947-34-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: HFAYEKFBUYFQIW-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[[1-(3-methoxypropyl)-3-methylindol-6-yl]methylidene]-3-methylbutanoic acid 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2008/77917

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R OR S)-2-ALKYL-3-HETEROCYCLYL-1-PROPANOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R OU S)-2-ALKYL-3-HÉTÉROCYCLYL-1-PROPANOLS
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2008077917A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] Compounds of the formula (I) in which R'₁, R'₂,R'₃ and Het are each defined as specified in the description are obtainable in high yields by a stereoselective addition of R'₃-substituted propionic esters onto R'₁- and R'₂-substituted unsaturated, bicyclic heterocyclylaldehydes of the formula R-CHO to give corresponding 3-(R)-3-hydroxy-2-R'₃-propionic esters. Conversion of the OH group to a leaving group, a subsequent regioselective elimination to give 3-(R)-2-R'₃-propenoic esters, followed by: 1) hydrolysis to the corresponding 3-(R)-2-R'₃-propenoic acids, their enantioselective hydrogenation to corresponding chiral 3-(R)-2-R'₃-propenoic acids and their reduction, or 2) hydrolysis to the corresponding 3-(R)-2-R'₃-propenoic acids, their reduction to corresponding 3-(R)-2-R'₃-allylalcohols and their enantioselective hydrogenation, or 3) reduction to corresponding 3-(R)-2-R'₃-allylalcohols and their enantioselective hydrogenation, where R is formula (II) and the enantioselective hydrogenations are performed with metal complexes which have, as ligands, ferrocene-1,1'-diphosphines which have, in the 1-position, a ferrocene-substituted secondary phosphine group and, in the1'-position, a secondary phosphine group.
  [FR] L'invention concerne les composés de la formule (I) dans laquelle R'₁, R'₂, R'₃ et Het sont chacun définis comme spécifié dans la description peuvent être obtenus avec de hauts rendements par une addition stéréosélective d'esters propioniques substitués par R'₃ sur des hétérocyclylaldéhydes bicycliques, insaturés, substitués par R'₁ et R'₂ de la formule R-CHO pour donner des esters 3-(R)-3-hydroxy-2-R'₃-propioniques correspondants. L'invention concerne la conversion du groupe OH en un groupe partant, une élimination régiosélective ultérieure pour donner des esters 3-(R)-2-R'₃-propénoïques, suivie par 1) une hydrolyse en les acides 3-(R)-2-R'₃-propénoïques correspondants, leur hydrogénation énantiosélective en des acides 3-(R)-2-R'₃-propénoïques chiraux correspondants et leur réduction, ou 2) une hydrolyse en les acides 3-(R)-2-R'₃-propénoïques correspondants, leur réduction en 3-(R)-2-R'₃-allyl alcools correspondants, et leur hydrogénation énantiosélective, ou 3) leur réduction en 3-(R)-2-R'₃-allyl alcools correspondants et leur hydrogénation énantiosélective, où R a la formule (II) et les hydrogénations énantiosélectives sont effectuées par des complexes métalliques qui ont, comme ligands, des ferrocène-1,1'-diphosphines qui ont, en position 1, un groupe phosphine secondaire substitué par un ferrocène et, en position 1', un groupe phosphine secondaire.