5,5'-(10-hexyl-10H-phenothiazine-3,7-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde) | 1033960-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,5'-(10-hexyl-10H-phenothiazine-3,7-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde)
• 英文别名: 3,7-di(5-formyl-thiophen-2-yl)-10-hexyl-phenothiazine；5-[7-(5-Formylthiophen-2-yl)-10-hexylphenothiazin-3-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1033960-15-4
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₂S₃
• 分子量: 503.71
• InChiKey: DBDSXKOVIMYBLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(10-hexyl-10H-phenothiazine-3,7-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde) 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81%的产率得到2(10),7(10)-di-n-hexyl-1,3,6,8(2,5)tetrathioena-2,7(3,7)-diphenothiazinacyclodeca-phan-4,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazinophanes: Synthesis, Structure, and Intramolecular Electronic Communication

  摘要：

  Ortho-phenylene, ethenylene, and ethylene-bridged phenothiazinophanes are synthesized by Suzuki coupling or McMurry dimerization and catalytic hydrogenation at ambient pressure. Intensive intramolecular electronic communication of the phenothiazinyl subunits is found according to cyclic voltammetry. In addition, the macrocycles display blue to green fluorescence with large Stokes shifts. In the solid state, the cyclophanes are arranged in unidimensional stacks. This orientation appears to be favorable for anisotropic charge transport in hole-transport materials for organic field effect transistors (OFET) applications.

  DOI：

  10.1021/ol800920d
• 作为产物：
  描述：

  5-醛基-2-噻吩硼酸 、 3,7-二溴-10-己基吩噻嗪 在 xphos Pd G4 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82 %的产率得到5,5'-(10-hexyl-10H-phenothiazine-3,7-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura 与噻吩基硼酸成功交叉偶联的策略：从模型研究到染料结构

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联是制备含噻吩染料和生物活性分子的便捷方法。然而，与噻吩基硼酸的反应可能很麻烦。为了更深入地了解这些反应，我们在此介绍我们对 (5-formylthiophen-2-yl) 硼酸与 4-溴苯甲醚的交叉偶联的研究作为模型反应。该研究包括催化剂、碱、芳基卤化物类型、温度和反应介质的变化。这种交叉偶联成功的关键是高活性催化剂，以及硼酸和芳基卤化物的足够溶解度。XPhos 预催化剂被证明是模型反应的最佳系统，而其他催化剂可能适用，前提是添加更多的硼酸，或使用芳基碘作为交叉偶联剂。XPhos 第 4 代预催化剂对于构建单-和二-噻吩-2-甲醛取代的吩噻嗪和三芳基胺染料前体也很有效。然而，每个交叉偶联对都需要微调反应介质以最大化产量。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110899