(1'S,3'R)-3-(3'-acetylamino-2',2'-dimethylcyclobutyl)propyl acetate | 176786-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'S,3'R)-3-(3'-acetylamino-2',2'-dimethylcyclobutyl)propyl acetate
• 英文别名: (+)-(1'S,3'R)-1-acetoxy-3-(3-acetylamino-2',2'-dimethylcyclobutyl)propane；3-[(1S,3R)-3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutyl]propyl acetate
• CAS: 176786-89-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: VVBKTMOMXIXEIG-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3'R)-3-(3'-acetylamino-2',2'-dimethylcyclobutyl)propyl acetate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 3-((1S,3R)-3-(5-amino-7-chloro-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-2,2-dimethylcyclobutyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral and Cytostatic Activities of Carbocyclic Nucleosides Incorporating a Modified Cyclobutane Ring

  摘要：

  The new carbocyclic nucleosides were prepared by constructing a guanine (compounds 3, 5) or 8-azaguanine (compounds 4, 6, and 7) base on the amino group of (1'S, 3'R)-3-(3'-amino-2', 2'-di-methylcyclobutyl) propan-1-ol (8), and their activities against a variety of viruses and tumor cell lines were determined. Only compounds 3 and 7 showed a detectable activity at subtoxic concentrations against some viruses tested.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199910)332:10<348::aid-ardp348>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1'S,3'R)-3-(3'-amino-2',2'-dimethylcyclobutyl)propan-1-ol 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以71%的产率得到(1'S,3'R)-3-(3'-acetylamino-2',2'-dimethylcyclobutyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1’S,3’R)-3-(3’-Amino-2’,2’-dimethylcyclobutyl)propan-1-ol from (-)-β-Pinene

  摘要：

  标题化合物 3 是合成核苷碳环类似物的有用中间体，由 (-)-δ蒎烯 (4) 经过七个步骤合成：4 氧化为 (+)-nopinone (5)；5 的肟-O-磺酸贝克曼重排为双环内酰胺 7（也描述了通过肟 6 的两步法）；7 的水解开环形成氨基酸 - HCl 8；还原相应的受保护甲酯 10，然后进行脱保护。内酰胺 7 的总收率为 67%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4191