二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,6-二羧酸 | 502764-53-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,6-二羧酸
• 中文别名: 噻吩并[3,2-B]噻吩并[2,2-D]噻吩二羧酸
• 英文名称: dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene-4,10-dicarboxylic acid
• CAS: 502764-53-6
• 化学式: C₁₀H₄O₄S₃
• 分子量: 284.337
• InChiKey: XQMFYBSHBCPMBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: water (7732-18-5); ethyl ether (60-29-7); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  631.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,6-二羧酸 在 喹啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  介绍一种新的7环稠合二茚酮-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩单元作为有机半导体材料的有前景的成分

  摘要：

  报道了一种新型 π 共轭分子， EtH-T-DI-DTT ，它是稠合的、刚性的和平面的，具有富电子的二噻吩并[3,2- b :2',3'- d ]噻吩 (DTT ) 结构核心单元。与供电子 DTT 核心相邻的是带有吸电子酮基的茚酮单元。为了能够溶解在常见的有机溶剂中，稠合系统的两侧是乙基己基噻吩基团。该材料是一种深色、无定形固体，在 CH 2 Cl 2溶液中在 638 nm 处开始吸收，对应于 1.94 eV 的光学间隙。在薄膜中，吸收起始波长为 701 nm，相当于 1.77 eV。通过循环伏安法测量估计电离能为 5.5 eV，电子亲和力为 3.3 eV。我们已将这种新分子应用于有机场效应晶体管。该材料表现出高达1.33×10 -4 cm 2 V -1 s -1的p型迁移率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.94
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩-2,5-二甲醛 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,6-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  改进的二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩（DTT）及其衍生物的合成用于交叉偶联。

  摘要：

  已设计出一种改进的二噻吩并[3，2-b：2′，3′-d]噻吩（DTT）及其2，6-和3，5-二溴衍生物的合成方法。2,5-（双三甲基锡烷基）-DTT的Stille交叉偶联提供了低聚物12。

  DOI：

  10.1039/b207403f

文献信息

• 유기염료 및 이를 포함하는 광전소자, 염료감응 태양전지
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR101791161B1

  公开（公告）日：2017-10-30

  본 발명은 광흡수율 및 광전변환 효율이 우수한 유기염료 및 그 광전소자, 염료감응 태양전지를 제공할 수 있다.

  这项发明可以提供具有优异光吸收率和光电转换效率的有机染料及其光电器件、染料敏化太阳能电池。
• Effect of a π-linker of push–pull D–π–A donor molecules on the performance of organic photodetectors
  作者：Hong Chul Lim、Min-Soo Choi、Sangmin Chae、Hyo Jung Kim、Jang-Joo Kim、Jong-In Hong

  DOI：10.1039/d0tc02168g

  日期：——

  We report organic photodetectors (OPDs) exhibiting high photocurrent density (Jph), low dark current density (Jd), and broadband external quantum efficiency (EQE) based on three push–pull type D–π–A small molecule donors (H1, H2, and H3) with different π-linker structures. Among the three donor molecules, H2 with a long π-linker had stronger intermolecular interactions and formed a polycrystalline

  我们报告了基于三个推挽型D–π–A小分子供体（H1）的有机光电探测器（OPD），它们显示出高光电流密度（J ph），低暗电流密度（J d）和宽带外部量子效率（EQE），H2和H3）具有不同的π-接头结构。在这三个供体分子中，具有长π接头的H2具有更强的分子间相互作用并形成多晶结构，从而在界面处产生亚空位态和陷阱位点，从而增加了J d因为从氧化铟锡电极的供体在反偏的状态易化电子注入的OPD调制的值和所述减小Ĵ的pH值。相反，由于分子间的相互作用较弱，具有短π接头的H3在薄膜中显示出非晶形态，这降低了平面异质结（PHJ）OPD和体异质结（BHJ）OPD的J d值。的BHJ OPD调制与H3在530nm处，低表现出64％的EQE宽带值Ĵ d的1.8×10值-8，和高Ĵ pH值9.6×10的值-3甲厘米-2在-3 V偏压。
• One-pot [1+1+1] synthesis of dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene (DTT) and their functionalized derivatives for organic thin-film transistors
  作者：Ming-Chou Chen、Yen-Ju Chiang、Choongik Kim、Yue-Jhih Guo、Sheng-Yu Chen、You-Jhih Liang、Yu-Wen Huang、Tarng-Shiang Hu、Gene-Hsiang Lee、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1039/b820621j

  日期：——

  A facile one-pot [1+1+1] synthesis of dithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene (; ) has been achieved, enabling the efficient realization of a new DTT-based semiconductor series for organic thin-film transistors (OTFTs).

  二噻吩并[2,3-b：3'，2'-d]噻吩（;）的简便的一锅[1 + 1 + 1]合成已实现，从而可以有效地实现基于DTT的新型半导体系列用于有机薄膜晶体管（OTFT）。
• Dithienothiophene (DTT)-Based Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells: Synthesis of 2,6-Dibromo-DTT
  作者：Tae-Hyuk Kwon、Vanessa Armel、Andrew Nattestad、Douglas R. MacFarlane、Udo Bach、Samuel J. Lind、Keith C. Gordon、Weihua Tang、David J. Jones、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/jo2001484

  日期：2011.5.20

  A one-pot synthesis of 2,6-dibromodithieno[3,2-b;2′,3′-d]thiophene (dibromo-DTT, 4) was developed. A key step was bromodecarboxylation of DTT-2,6-dicarboxylic acid, obtained by saponification of the diester 1. The donor–acceptor dye DAHTDTT (13), based on a central 2,6-bis[2′-(3′-hexylthienyl)]dithieno[3,2-b;2′,3′-d]thiophene core (9), was prepared and incorporated in a dye-sensitized solar cell (DSC)

  开发了一锅合成2,6-二溴莫迪诺[3,2 -b ; 2'，3' - d ]噻吩（dibromo-DTT，4）。关键步骤是通过皂化二酯1获得的DTT-2,6-二羧酸的溴代羧化。供体-受体染料DAHTDTT（13）的基础上，中央2,6-双[2' - （3'- hexylthienyl）]二噻吩并[3,2 -b ; 2'，3' -d ]噻吩核心（9）制备并掺入染料敏化太阳能电池（DSC）中，该染料敏化太阳能电池的能量转换效率为7.3％，V oc为697 mV，J sc为14.4 mA / cm 2，ff 1个太阳时的0.73。
• Fundamental Insights into Photoelectrocatalytic Hydrogen Production with a Hole-Transport Bismuth Metal–Organic Framework
  作者：Alba García-Sánchez、Miguel Gomez-Mendoza、Mariam Barawi、Ignacio J. Villar-Garcia、Marta Liras、Felipe Gándara、Víctor A. de la Peña O’Shea

  DOI：10.1021/jacs.9b10261

  日期：2020.1.8

  assemble new structures with the use of suitable photoactive building blocks. However, the identification of the reaction intermediates remains elusive, which negatively impacts in the design of more efficient materials. Here, we report the synthesis and characterization of a new MOF prepared with the use of bismuth and dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2,6-dicarboxylic acid (DTTDC), an electron-rich linker

  太阳能燃料生产是新兴可持续能源转换和存储技术发展的基石。从水中光诱导的 H2 生产是生产可再生燃料的最关键挑战之一。由于能够使用合适的光活性构建块组装新结构，因此正在研究金属有机框架 (MOF)。然而，反应中间体的鉴定仍然难以捉摸，这对更有效材料的设计产生了负面影响。在这里，我们报告了使用铋和二噻吩并 [3,2-b:2',3'-d] 噻吩-2,6-二羧酸 (DTTDC) 制备的新 MOF 的合成和表征，一种电子-具有空穴传输能力的丰富接头。通过结合理论研究和时间分辨光谱，例如核心孔时钟和激光闪光光解测量，我们已经完成了不同时间尺度（fs 到-ms）的综合研究，以确定竞争反应对整体 H2 产量的影响。我们发现在光生空穴与电子供体反应时会形成中间自由基阴离子，这在光电催化过程中起着关键作用。这些结果为使用 MOF 生产太阳能燃料提供了新的思路。