(E)-3-(4-Amino-6-methyl-2-phenyl-pyrimidin-5-yl)-acrylic acid ethyl ester | 83410-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(4-Amino-6-methyl-2-phenyl-pyrimidin-5-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-amino-6-methyl-2-phenylpyrimidin-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 83410-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: AIGIXTYESPCHRR-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  379.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Amino-6-methyl-2-phenyl-pyrimidin-5-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-Methyl-2-phenyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrimidine derivatives. XXVIII. Synthesis of pyridopyrimidine derivatives by cross-coupling of halopyrimidines with olefins and acetylenes.

  摘要：

  由适当的嘧啶衍生物合成了三种吡啶嘧啶。4-amino-5-iodopyrimidines 与 α, β-unsaturated carboxylic esters 发生交叉偶联，然后进行闭环反应，得到吡啶并[2, 3-d] 嘧啶。4- 乙氧羰基-5-苯基乙炔基和 5- 乙氧羰基-4-苯基乙炔基嘧啶通过相应的卤代嘧啶与苯乙炔的交叉偶联得到了吡啶并[3，4-d]嘧啶和吡啶并[4，3-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2410
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-6-甲基-2-苯基嘧啶 在 palladium dichloride 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-3-(4-Amino-6-methyl-2-phenyl-pyrimidin-5-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrimidine derivatives. XXVIII. Synthesis of pyridopyrimidine derivatives by cross-coupling of halopyrimidines with olefins and acetylenes.

  摘要：

  由适当的嘧啶衍生物合成了三种吡啶嘧啶。4-amino-5-iodopyrimidines 与 α, β-unsaturated carboxylic esters 发生交叉偶联，然后进行闭环反应，得到吡啶并[2, 3-d] 嘧啶。4- 乙氧羰基-5-苯基乙炔基和 5- 乙氧羰基-4-苯基乙炔基嘧啶通过相应的卤代嘧啶与苯乙炔的交叉偶联得到了吡啶并[3，4-d]嘧啶和吡啶并[4，3-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2410

文献信息

• SAKAMOTO, TAKAO;KONDO, YOSHINORI;YAMANAKA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2410-2416
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、KONDO, YOSHINORI、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——