N-allylhex-5-enamide | 1228391-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-allylhex-5-enamide
• 英文别名: N-allyl-5-hexenamide
• CAS: 1228391-91-0
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: UGWXEUMWUBAKKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allylhex-5-enamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 diphenyl [(trifluoromethyl)sulfonyl]phosphoramidate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-(2-oxopentyl)-3-propyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  串联有机催化环芳烃化/分子内Friedel-Crafts烷基化序列合成吲哚啉酮和吡咯并-ze庚酮衍生物

  摘要：

  吲哚并酮和吡咯并-氮杂环庚酮的有机催化合成已通过一系列顺序完成，该顺序包括初始的环芳构化反应以及随后的分子内Friedel-Crafts烷基化反应。该过程在布朗斯台德酸催化下进行，从而以中等至良好的产率产生最终产物。尝试以手性（R）-BINOL衍生的N -triflyl磷酰胺以对映选择性方式进行串联方案。初步优化后，串联过程以中等水平的对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01314
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-allylhex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  串联有机催化环芳烃化/分子内Friedel-Crafts烷基化序列合成吲哚啉酮和吡咯并-ze庚酮衍生物

  摘要：

  吲哚并酮和吡咯并-氮杂环庚酮的有机催化合成已通过一系列顺序完成，该顺序包括初始的环芳构化反应以及随后的分子内Friedel-Crafts烷基化反应。该过程在布朗斯台德酸催化下进行，从而以中等至良好的产率产生最终产物。尝试以手性（R）-BINOL衍生的N -triflyl磷酰胺以对映选择性方式进行串联方案。初步优化后，串联过程以中等水平的对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01314

文献信息

• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。
• Borate esters as convenient reagents for direct amidation of carboxylic acids and transamidation of primary amides
  作者：Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c0ob01069c

  日期：——

  with a variety of carboxylic acids and amines. With trimethyl or tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate, amides are obtained in good to excellent yield and high purity after a simple work-up procedure. Tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate can also be used for the straightforward conversion of primary amides to secondary amidesvia transamidation.

  简单的硼酸盐可作为与各种羧酸和胺形成酰胺键的有效促进剂。与三甲基或三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯通过简单的后处理程序即可获得高至优异收率和高纯度的酰胺。 三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯也可用于通过酰胺交换将伯酰胺直接转化为仲酰胺。
• A convenient approach to acyclic unsaturated amino acids via ring-closing metathesis
  作者：Hani Mutlak A. Hassan、Fraser K. Brown

  DOI：10.1039/c003138k

  日期：——

  An efficient synthetic methodology to gain access to novel cis- and trans-unsaturated amino acids via ring-closing metathesis in high yields is described.

  描述了一种高效的合成方法，通过闭环复分解反应以高产率获得新型的顺式和反式不饱和氨基酸。